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8-羧酸与其衍生物和取代酸
*;*;*;1. 羧酸的结构;*;与醛相似,但经常根据来源使用俗名。例: ;1、选含有羧基的最长碳链为主链,编号由羧基的碳原子开始,命名简单的脂肪族羧酸习惯用α、β、γ来表示取代基的位置;
2、对不饱和酸,如含碳碳双键,则取含碳碳双键和羧基的最长碳链,叫某烯酸,并把双键位置注于名称之前;
3、命名脂肪族二元酸时,选含两个羧基的最长碳链,叫某二酸;
4、芳香羧酸的命名,把芳香环看作取代基。;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;①酸性:C6H5COOH>CH3COOH
②芳环上有吸电子基时,ArCOOH酸性增加。例如: ;+I效应使RCOOH酸性减弱,-I效应使RCOOH酸性增强。
?
-I效应强弱次序:
NH3+>NO2>CN>COOH>F>Cl>Br>COOR>OR>OH>C6H5>H
?
+I效应强弱次序:
O->COO->(CH3)3C>CH3CH2>CH3>H ; 3. 成盐; (1) 酰卤的生成;*;*; (3) 酯的生成;*; (4) 酰胺的生成;例: ;*;*;*;*;*;*;*;*;*;一. 羟基酸的命名
习惯命名法;系统命名法;与羧酸相比,羟基酸比羧酸多一个或多个羟基,其分子间可形成更多的氢键,故其沸点和水溶性都大于相应的羧酸。;1. 羟基酸的酸性
因为羟基是吸电子基团,具有吸电子的诱导效应,故其酸性大于同碳羧酸。对于结构不同的羟基酸,其酸性随OH与COOH距离的增大而减弱。
?-羟基酸?-羟基酸?-羟基酸羧酸;不同的羟基酸,失水反应的产物不同。 ;*;*;*; ? 羧酸衍生物的含义
羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺,它们经简单水解后都得到羧酸。 ;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*; 二、 还原反应;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*; ; (一) 乙酰乙酸乙酯的制备
;*;*;*;制甲基酮
(1)制一烃基取代的甲基酮: ;*;*;*;(1) 制烃基取代乙酸 ;*;*; ① 羧酸的制法:烃、伯醇、醛、甲基酮氧化,腈水解,格氏反应;
② 羧酸的酸性,羧酸的酸性与结构的关系,羧酸衍生物的生成,羧酸的脱羧反应;
③羟基酸的酸性(大于羧酸,小于卤代酸),羟基酸的失水反应(生成共轭体系或五元、六元环);
;*
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