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第三章 烯烃和炔烃 Alkene and Alkyne 中国医科大学化学教研室 夏阳 烯烃(alkene)和炔烃(alkyne) 都属于不饱和烃(unsaturated hydrocarbon)。 C=C双键和-C≡C-是烯烃和 炔烃的官能团。 它们的化学性质要比烷烃活泼 得多。 第一节 烯烃 (alkene) 一、分类、结构 1、分类 单烯烃 (含一个 C=C ) 烯烃 二烯烃 (含两个 C=C ) 多烯烃 (含两个以上 C=C ) 2、结构 烯烃是分子中有C=C双键，属于不 饱和烃。C=C为烯烃的官能团。 结构特点：C=C中有一个键和一个 键。 乙烯(CH =CH )是最简单的烯烃。 2 2 乙烯的结构 键和键的主要特点 σ键 π键 1.可单独存在，存在于 1.不能单独存在，只能 任何共价键中 在双键或叁键中与σ键 同时存在 2.成键轨道沿键轴重叠，2.成键轨道平行重叠， 重叠程度较大 重叠程度较小 3.1 电子云呈柱状，对 3.1 电子云呈块状，通 键轴呈圆形对称，电子 过键轴有一对称平面， 云密集于两原子之间。 电子云分布在平面上下。 σ键 π键 3.2 成键的两个碳原子 3.2 成键的两个碳原子 可以沿着键轴“自由” 不能沿键轴“自由”旋 旋转。 转。 3.3 键能较大，键较稳 3.3 键能较小，键不稳 定。 定 3.4 电子云受核约束大，3.4 电子云受约束小， 键的极化度小。 键极化度较大 二、烯烃的命名方法 1、选主链──选择含C=C双键在内的最 长C链作为主链。 2、编号──从靠近C=C的一端开始，若 C=C正好在主链的中央时，从靠近取代 基的一端开始。 C H C H=C H C H C H 2- 3 2 3 戊烯 C H C HC H C H=C HC H 3 2 3 5- -2- C H3 甲基 已烯 3、命名──把取代基的位次、数目和 名称写在烯烃名称的最前面，C=C位 置写在烯烃名称前面。取代基是按照 次序规则的优先顺序排列的，与编号 次序无关。 C H3 C H C H=C H2 C H3 3- -1- 甲基 丁烯 C H3 C C H C H3 2- -2-