(15-2)8、《天然药物化学基础》第八章 强心苷.pptVIP

【例】 强心苷类药物 1、慢效强心苷：洋地黄片、洋地黄毒苷 2、中效强心苷：地高辛、甲基地高辛 3、速效强心苷：西地兰、毒毛旋花子苷K 出自洋地黄（毛地黄、紫花毛地黄、吊钟花、毒药草） 的叶子，有二十多种强心苷 地高辛 西地兰 （P115 ）比较强心苷在不同条件下的水解 强心苷有何理化性质？ 如何检识？ 如何提取？ 一、强心苷元分类 1. C17位有五元不饱和内酯环——甲型强心苷(大部分) 2. C17位有六元不饱和内酯环——乙型强心苷(较少) 甾体+五元内酯环 甾体+六元内酯环 【复习】 洋地黄毒苷元 海葱苷元 17 17 强心苷中，糖与强心苷元的C3-OH结合成苷。 糖和苷的连接方式有三种： Ⅰ型: 苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型: 苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y 一般原生苷其末端多为葡萄糖。 植物中存在的强心苷以Ⅰ型和Ⅱ型为多。 三、糖和苷元的连接方式： X=1-3 Y=1-2 第三节 理化性质 一、性状：无色晶体或无定形粉末, 旋光性（左旋），味苦 二、溶解性： 强心苷元——溶于氯仿等有机溶剂，难溶于水 强心苷——易溶于水、甲醇、乙醇,不溶于苯、 乙醚、氯仿等亲脂性溶剂。 强心苷也有亲脂性的，如洋地黄毒苷(不能做注射液) 强心苷水解 酸水解--去氧糖的苷键—断开 酶水解----非去氧糖的苷键—断开 可被水解的结构： 内酯环—开环 酰基—脱掉 水解条件不同 水解部位不同 水解产物不同 碱水解 强烈酸水解--脱掉糖，脱水 第三节 理化性质 三、水解性 强心苷 酸水解 酶水解 碱作用 温和酸水解--去氧糖苷键断,苷元不变 （稀酸，短时间） 强烈酸水解：--苷键全部断，苷元脱水 （高浓度酸，长时间） -- 水解非去氧糖苷键 强心苷 次生苷+葡萄糖 特定酶 -- 脱酰基、内酯环开环 （一）酶水解----除去分子中的葡萄糖 强心苷 ★酶水解具有专属性，不同的酶切断不同的苷元。 植物酶，葡萄糖苷键断开 动物酶，所有糖苷键断开 第三节 理化性质 酶 次生苷 + β-D-葡萄糖苷 三糖次级苷 + 葡萄糖 苷元 + 3洋地黄毒糖 + 葡萄糖 紫花洋地黄酶 蜗牛消化酶 酶水解 植物酶 动物酶 （二）酸水解 1、温和酸水解法---去氧糖苷键断，苷元不脱水 条件：稀酸0.02mol/L～0.05 mol/L的盐酸或硫酸 短时间（半小时至数小时）加热回流 第三节 理化性质 实例： 0.02 – 0.05 mol/L HCl 或 H2SO4，含水醇；短时间即可水解α-去氧糖苷键，而非去氧糖在此条件不易断裂. 2，6-去氧糖 （二）酸水解 2、剧烈酸水解法----苷键断，苷元脱水 条件：3%～5%的盐酸或硫酸，含水乙醇 加温加压 第三节 理化性质 3 （1）温和酸水解 （2）剧烈酸水解 （三）碱水解 碱试剂主要使分子中的酰基水解、内酯环裂开、△ 20 （22）转位及苷元异构化 等。 第三节 理化性质 【堂上练习】 P120 一、3、4、7 第八章 强心苷类化合物 《天然药物化学基础》 【学习目标】 【掌握】强心苷的概念、苷元结构及其特点、强心苷的水解性质、提取分离方法等; 【熟悉】强心苷的分布及存在形式、糖和苷元的连接方式、检识方法; 【了解】强心苷的性状及生物活性。 【重点难点】强心苷元结构及其特点 强心苷的水解性质、检识方法 【本章内容】 第一节 概述 第二节 结构与分类 一、强心苷元；二、强心苷的糖； 三、糖与苷元的连接 第三节 理化性质 一、性状；二、溶解性；三、水解性 第四节 检识 一、化学检识；二、色谱检识 第五章 提取与分离 一、原生苷的提取；二、次生苷的提取；三、实例 【复习】 生物碱 苷 黄酮类 蒽醌类 香豆素类 强心苷 强心苷 皂苷 激素 甾体类 西地兰注射液 地高辛片： 西地兰注射液 异羟基洋地黄毒苷；强心素 用于各种急性和慢性心功能 不全以及室上性心动过速、 心房颤动和扑动等 通常口服，对严重心力衰竭患者则 采用静脉注射。 强心苷结构 糖 强心苷元 甾体 不饱和内酯 强心苷 = 糖 + 强心苷元 第一节 概 述 一、概念：强心苷---- 存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物