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卤代烃第一二课时
2.根据下面的有机物合成路线,回答问题: (4)反应④和⑤的化学方程式为: ④_______________________________________, ⑤______________________________________。 (1)写出A、B、C的结构简式: A:______,B:______,C:______。 (2)各步反应类型:①__________,②________,③__________,④__________,⑤________。 (3)A―→B的反应试剂及条件: ______________________________________。 三、卤代烃的应用: 1、致冷剂 2、麻醉剂 3、灭火剂 4、有机溶剂 3.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是__________,名称是__________。 (2)①的反应类型是________,③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是_______________________________________________。 练习:写出下列卤代烃分别与NaOH的醇溶液发生反应的化学方程式。 如果是CH2Br-CH2Br水解和消去反应如何呢? 2-甲基-2-氯丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2.消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 2、卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用 溴乙烷的化学性质 ①溴乙烷的取代反应 C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr 水 △ ——水解反应 ②溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 或 C2H5-Br+H--OH C2H5-OH+HBr NaOH △ 溴乙烷的化学性质 ①溴乙烷的取代反应 ——水解反应 ②溴乙烷的消去反应 卤代烃 1.什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生一氯取代反应的化学方程式。 3、什么叫官能团? 复习提问: 2、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。 CH3 CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 CH2 CH2 + HCl CH3CH2Cl 一、卤代烃 1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基结构不同分: F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和、 芳香卤代烃 CH3Br、CH3CH2CI CHCl3 CH2=CHCl CH3CH2CH2F (1)难溶于水,易溶于大多有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点和密度大于同碳个数的烃;相同卤素原子的卤代烃,它们的沸点随着碳原子增加而升高 (3)少数是气体如CH3CI、CH3Br、CH3CH2CI,大多为液体或固体 (4)溴代烃密度比水的密度大。一氯代烷密度比水的密度小。 2、卤代烃物理性质 1.物理性质 无色液体,难溶于水, 密度比水大, 可溶于有机溶剂,沸点38.4℃ 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水 与乙烷比较: 二 、溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br (1)分子式 (2)电子式 (3)结构式 (4)结构简式 C2H5Br 四种表示形式 2.分子组成和结构 思考与交流:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱? : H:C:C:Br : : : : : : H H H H H H—C—C—Br H H H (5)结构模型 溴乙烷的结构特点 由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键极性强容易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(—Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 H H—C—C—Br H H H 思考:溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素? 实验1: 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。 现象:无浅黄色沉淀析出 实验方案 实验2. 现象: 结论: 有浅黄色沉淀析出 无气体生成,有Br-产生。 步骤: 3、冷却,取上层清夜,加入 硝酸至酸性. 1、取溴
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