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《有机化学》总复习 ;——主要内容为第二章 每一类化合物一个： 烷烃，烯烃（顺/反和Z/E命名），环烯烃，桥环化合物，螺环化合物，多取代苯，萘衍生物，羧酸及羧酸衍生物，某些含氧衍生物的俗名（如巴豆醛、肉桂醛、肉桂酸、水杨酸、苦味酸、石炭酸等），胺，双官能团及多官能团化合物的命名、化合物的R/S命名。 需要记住：官能团的优先顺序表（用于找主官能团）；取代基的次序规则（用于比较取代基的大小）；编号遵循最低系列原则，对于相同的编号系列，应使简单取代基的位次较低。;Z / E命名法： 取代基的次序规则( Sequence rule)： ( 书中20页) ①将各取代基按第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大 的次序大，则为“较优”基团。 在同位素中，质量高的次序大，定为“较优”基团。 I＞Br＞Cl＞S＞P＞F O N＞C＞ D＞H ＞∶(孤对电子) ； ②如果两个取代基第一个原子相同，则比较与之相连的其他原子。比较时，按 原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺次比较居中的、最小的。以此类推。 比如：—CH2Cl 和 —CHF2 （Cl，H，H）和（F，F，H）;②如果两个取代基第一个原子相同，则比较与之相连的其他原子。比较时，按 原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺次比较居中的、最小的。以此类推。 比如：—CH2Cl 和 —CHF2 （Cl，H，H）和（F，F，H）;1;婶盎它污抢引丙鹊着令撕获溃函铃园乔徘露焦鼠测牢邢雅囚误访犬疫腾敷有机化学综述有机化学综述;还原剂; 1、各类化合物的反应必须清楚。 常见的特殊反应条件： 与X2的CCl4反应；与X2在光照或高温反应；与X2在Fe粉作催化剂时反应；醛酮与X2的碱性溶液反应；羧酸与X2在红磷催化下反应；酰胺与与NaBrO的碱性溶液反应；HBr在有无过氧化物时的加成反应 2、注意总结各类氧化剂和还原剂的特点： 氧化剂： 稀、冷KMnO4； KMnO4酸性溶液； ①O3②Zn/H2O； ①B2H6②H2O2/OH-； Tollen试剂； Fehling试剂； CrO3/吡啶。 还原剂： H2/Ni； H2/林德拉催化剂； Na/液NH3； LiAlH4； NaBH4； Fe+HCl； Sn+HCl； Zn+HCl； NH4HS； NaHS； H2/Pd-BaSO4，S-喹啉； Na+EtOH； Zn-Hg/浓HCl；KOH/NH2NH2；;( );1、物质的熔沸点、溶解度的变化规律： 分子量相近的化合物的沸点： 羧酸（多元醇） 醇 ＞ 醛酮 ＞ 醚 ≥ 烷烃 在水中的溶解度：多元醇 醇 ＞醛酮 ＞ 醚 ≥ 烷烃;4、手性碳和手性分子： 1）会判断哪些分子具有手性； 判断方法： 先找手性碳原子，有一个一定为手性分子；若有2个以上手性碳原子则需要看有无对称面、对称中心，若无则为手性分子。 2）根据手性碳原子数判断分子的最多对映异构体数。 5、化合物的纽曼式、菲舍尔投影式及楔形式的互变。 先 1）将纽曼式旋转成全重叠式；2）然后将纽曼式转化成透视式； 3)将透视式平板化。 4）同样，将透视式转化成费歇尔投影式就 容易了。 5)若要求将楔形式转化成费歇尔投影式则先判断出楔形式 的R – S 构型，然后再画出费歇尔投影式即可。 6、分子芳香性的判断（休克尔规则）： P220及杂环化合物。;取代苯酚：;碱性： ;8、取代环己烷的优势（稳定）构象（命名或写结构式）。 顺式表示取代基取代相同方向的氢；反式表示取代基取代相反方向的氢。位于e键的取代基越多越稳定 9、烯烃亲电加成的反应活性： 双键电子云密度越大，反应活性越大； 生成的正碳离子中间体越稳定，反应活性越大。 10、取代苯亲电取代反应的活性或速度 P195： 活化基取代苯 苯 卤苯 钝化基取代苯. 要求：记住邻对位和间位定位基的定位能力 11、醛酮亲核加成反应活性：空间位阻小，羰基碳的正电性越大，反应快。 CH2=CHCHO CH3CHO CH2ClCHO;鉴别题 各类化合物的鉴别必须清楚。要求写明试剂，注明现象，言简意赅。 格式参照课后答案 ;有机化合物 ;僧搐间绚锑两疙绊半仁冠驮留朗雾拱潦终猾她称管躺断寿冠样耽勒巧寂霍有机化学综述有机化学综述;五、反应机理题;技揪苛劲朋挚批贺嗅韭鉴统淮矾律玖墨丝亏北杯汝尝枣灾湾嘿酌暖俺洞篇有机化学综述有机化学综述;3、负碳离子的反应历程——醛酮的亲核加成反应历程（羟醛缩合） p355;六、合成题（30分）;六、合成题之各类化合物最常用的合成方法（30分）;4、醇——格氏试剂法合成伯、仲、叔醇 P334 13、14（1，2，3，4