历年高考有机合成综合题(含答案).docVIP

第六讲 有机合成题 【直击高考】 （2011江苏）17． 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 ▲ 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 ▲ 和 ▲ 填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：▲ 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 ▲ 。 （5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： （1）A被空气中的O2氧化 （2）羟基 醚键 【解析】该题以“敌草胺的合成方法”为背景，从副产物的判断、反应类型、同分异构体数目的确定、手性碳原子数确定、有机副产物的推断、有机化合物结构简式的书写和简单有机化合物的合成路线等多角度考查学生对有机化学基础知识的掌握程度和应用能力。 （2012江苏）17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)化合物A的含氧官能团官能团的名称(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。 (3) 写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式 。I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【参考答案】 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤ (3) 或 (4) (5) （2013江苏）17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去) 已知① ②(R表示烃基R′和R表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式 (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式(任写一种)。 ()F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式。 ()根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下 【参考答案】 17.(15分) (1) (2) (酚)羟基酯基(3)或 () (5) （2014江苏）17.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： （1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。 （2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。 （3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。 （4）B的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 。 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 答案：（1）羧基 醚键 （2） （3）①③④ （4） （5） （2015江苏）17.(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： （1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。 （2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。 （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。 Ⅰ.分子含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 （4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下： 【链接考题】 1．（15分）普鲁本辛可用于胃和十二指肠溃疡的辅助治疗，可通过以下方法合成： 请回答下列问题 （1）普鲁本辛中的含氧官能团为 和 （填名称）。 （2）A→B的反应的化学方程式 ； D→E的反应类型 。 （3）化