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十取代酸
第十一章 取代酸 I 羟基酸(及卤代酸） 一、 醇酸 化学性质 1.酸性 2.α—羟基酸的氧化 3.α—羟基酸的分解反应 4.失水反应 二、酚酸 水杨酸 II 羰基酸 1.乙醛酸(岐化反应） 2.丙酮酸 α,β-羰基酸不稳定 3. 羰基酸的制备 a. Claisen缩合（同种酯的缩合） 1）. 互变异构 同时存在烯和醇的证据： 与NaCN加成 与NaHSO3反应 与Na反应H2↑ Br2褪色 FeCl3颜色反应 =说明有 C=O =有C=C =有C=C—OH =有OH i ii 4.乙酰乙酸及其酯 不同化合物的烯醇含量 与产生移位的质子的酸性、H-键、空间因素等有关 pKa 20 16 13 11 9 8 76.4 89.2 烯醇含量 1.5×10-4 3.5×10-2 0.77 2）乙酰乙酸乙酯的分解反应 β—酮酸酯 a)成酮反应 b)成酸反应 3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成中的应用 （酮式分解） (酸式分解） （常伴有酮式分解，用丙二酸酯法更好） 酮式分解在有机合成中非常有用，几乎与格氏反应和付-克反应齐名 5. 丙二酸酯在合成中的应用 丙二酸酯可以一次导入两个相同R 例1： 例2： 如果用二卤代烃取代，根据条件不同，可以生成二酸或环状酸。 例： Michael加成是非常有用的合成1，5—二羰基化合物的反应 Michael反应的另一重要的应用是用来合成环状化合物 Robinson关环 ☆上述Michael加成总是发生在有烷基取代的α-位。 可能解释：1 烷基增加了烯醇离子的活性 2 Michael加成可逆——取代少的加成产物，逆向易被破坏 下章重点 * * * * * * * * * * * *
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