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- 2017-07-30 发布于浙江
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影响生物碱碱性的几个因素
N杂化方式
诱导效应
诱导-静电场效应
共轭效应
空间效应
分子内氢键
电效应
pKa ↑
碱性↑
N杂化方式
sp3sp2sp
例1
例2 比较以下化合物中两个N的碱性,并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素
比较下列化合物的碱性,并解释理由。
电效应
诱导效应
供电子基团 N电子云密度增加 碱性增加
吸电子基团 N电子云密度减小 碱性减小
例1
pKa 9.8
pKa 9.0
pKa 9.58
OH吸电子
CH3供电子
影响生物碱碱性的几个因素
例2 比较以下化合物碱性,并解释理由。
例3 比较以下化合物碱性,并解释理由。
例4 该化合物碱性很强,请解释原因
pKa 12.9
氮杂缩醛(酮)质子化
例5 比较以下化合物碱性,并解释理由。
电效应
诱导-场效应
例1 该化合物两个N原子碱性差异很大,请解释原因
影响生物碱碱性的几个因素
电效应
共轭效应
N原子孤对电子对参与共轭,则碱性降低。
影响生物碱碱性的几个因素
例1 比较以下化合物碱性,并解释理由。
例2 比较以下化合物中两个N的碱性,并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素
例3 试分析该化合物碱性的强弱,并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素
例4 比较下列化合物的碱性,并解释理由。
叔烯胺
仲烯胺
稳定
稳定
影响生物碱碱性的几个因素
例4 比较下列化合物的碱性
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