卤代烷烃的亲核.PDF

6章 Ionic Reactions-Nucelophilic Substitution and Elimination Reaction of Alkyl Halides (鹵代烷烴的親核 取代反應及消除反應) 1) 鹵代烷烴C-X鍵的極化( polarized): positive charge, X帶partial negative charge.此現象決定了鹵代烷烴的化學 反應性 . 以CH X為例，從F→I, C-X鍵的鍵長增加， 極化度降低， 鍵能減小。 3 Organic halides 包括:alkyl halides; vinilic halides and aryl halides H H Vinyl halide H X CH Cl : dichloromethane; CH Cl: chloroform; CCl : carbon tetrachloride 2 2 3 4 2)有機反應中重要的一類反應-親核取代反應 (Nucleophilic substitution Reactions) 以RX為例: - Nu: 被稱為nucleophiles(親核試劑)，它為具有未成對電子的負電離子或分 子 。在反應中進攻底物的正電中心,取代底物 (substrates)中的離去基團 (leaving groups). Exercise in page 242: Rewrite the reactions as net ionic reactions: - CH I + CH CH O CH OCH CH + I- 3 3 2 3 2 3 - I + CH CH Br CH CH I + Br- 3 2 3 2 H+ CH OH + (CH ) CCl (CH ) COCH + Br- 3 3 3 3 3 3 CH OH 3 (CH ) COCH + CH OH + 3 3 3 3 2 - L 被稱為leaving group (離去基),好的離去基在離開底物後， 應為為穩定的 3) SN2(Bimolecular nucleophilic substitution)親核取代反應 A) 親核取代反應可能的途徑: - - - a) Nu: + RX Nu R X NuR + X 在新鍵形成的同時， 舊鍵亦發生斷裂 (S N2) 或者是 : b) RX