back nest 苯环上的艺术.PPT

芳烃概述 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 芳烃概述 我们学过的苯 苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。。 我们学过的苯 我们学过的苯 我们学过的苯 可以说正是因为苯和苯一些衍生物、同系物的芳香性，作为最简单的芳香族的苯成为一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一 。 可见苯环上的反应丰富多彩，苯环上绽开了艺术的花朵。 苯环上的艺术－应用 苯环上的艺术－应用 苯环上的艺术－应用 苯环上的艺术－应用 苯环上的艺术－应用 苯环上的艺术－应用 综上，可以总结出苯环上取代的几个小诀窍： 1、考虑基团的定位效应，尽量使取代符合基团引导性规则。 2、考虑空间效应，可以用大基团保护住会产生副产物的位置，优势生成所需产物。 3、考虑基团的致活致钝效应，优势生成所需产物、或者劣势生成副产物。 苯环上的艺术－应用的拓展 苯环上的艺术－应用 苯环上的艺术丰富多样，我相信在科学的努力下大千世界的化学艺术会更加丰富多彩。 苯环上的艺术 * back nest * LOGO Start 苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，为 1∶1， 可见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应： 这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。 然而，苯环上的氢原子却容易被取代，如： 与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取 代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香性。 苯环上能够 发生的反应 加成反应 氧化反应 亲电取代 反应 苯环上的艺术 苯环上最重要的反应类型 一元取代 1 2 3 苯环的卤化 苯环的硝化、磺化 苯环上的烷基化和酰基化 苯环上的艺术－亲电取代反应 苯环上的一元取代 一元取代 苯环上的艺术－亲电取代反应 二元、多元取代 1 2 3 苯环的亲电取代定位效应 定位规律的解释 亲核取代反应在苯环上的艺术 苯环上的艺术－亲电取代反应 二元、多元取代 一、苯环的亲电取代定位效应 ①?甲苯为什么得到主要产物是邻、对位产物？ ②?为什么硝基苯硝化时主要是间位产物？ ③?甲苯比苯容易发生取代反应，而硝基苯比苯的取代反应更难。? 苯环上的艺术－亲电取代反应 二元、多元取代 二、定位规律的解释 苯环上新导入的取代基的位置，主要与原有取代基的性质有关。把原有取代基称为定位基. 苯环上的艺术－亲电取代反应 二元、多元取代 二、定位规律的解释 1）根据我们所学的为定位基分类 活化 钝化 活化 效应 　-F,-Cl,-Br, -I，-CH2Cl 邻、对位 一般为卤素 第三类定位基 －CN,－CHO　 间位 与苯环相连的原子一 般连有不饱和键或带 有正电荷。 第二类定位基 -N(CH3)2,-NH2, -OH,-OCH3 邻、对位 与苯环相连的原子一 般只连有单键，有的 具有孤对电子或带负 电荷。 第一类定位基 定位基举例 产物 特点 定位基分类 苯环上的艺术－亲电取代反应 二元、多元取代 1）若定位基为第一类基 产物会是邻对位产物，而且定位基对新入基团的效应是活化的。 例如： 三、亲电取代反应在苯环上的艺术 苯环上的艺术－亲电取代反应 二元、多元取代 苯环上的艺术－亲电取代反应 2）若定位基为第二类基 产物会是间位产物，而且定位基对新入基团的效应是钝化的。 例如： 三、亲电取代反应在苯环上的艺术 二元、多元取代 苯环上的艺术－亲电取代反应 3）若定位基为第三类基 产物会是邻对位产物，而且定位基对新入基团的效应是钝化的。 三、亲电取代反应在苯环上的艺术 二元、多元取代 苯环上的艺术－亲电取代反应 4）特殊的：空间效应的影响 例如： 如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大时，对位产物几乎为100%。 三、亲电取代反应在苯环上的艺术 二元、多元取代 苯环上的艺术－亲电取代反应 5）若苯环上有两个定位基 1. 环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用一致，仍由上述定位规律决定。如： 三、亲电取代反应在苯环上的艺术 二元、多元取代 苯环上的艺术－亲电取代反应 5）若苯环上有两个定位基 2. 环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用不一致，有两种情况： A. 原有两个取代基为同一类定位基：由定位能力强的定位基决定。如：