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化学有机物结构与同分异构现象知识点总结与例题
[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征;了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。
考点一 有机物的结构与同分异构现象
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点:
1.教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109.5°
乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°。甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.学会等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法:
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。
3.注意简单有机物的二元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有
(2) 的二氯代物有三种。
题组一 选主体,细审题,突破有机物结构的判断
1.下列关于的说法正确的是( )
A.所有原子都在同一平面上
B.最多只能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.最多有5个碳原子在同一直线上
答案 D
解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构;最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出最多有11个碳原子在同一平面上,最多有5个碳原子在同一直线上。
2.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面
答案 D
解析 A项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。
1.选准主体
通常运用的基本结构类型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳叁键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。
2.注意审题
看准关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。
题组二 判类型,找关联,巧判同分异构体
3.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)不是同分异构体(×)
(2014·天津理综,4A)
(2)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)
(2014·福建理综,7C)
(3)
互为同分异构体(×)
(2014·山东理综,11D)
(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)
(2014·广东理综,7B)
(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)
(2013·福建理综,7B)
(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)
(2013·上海,2C)
4.(2014·新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
答案 A
解析 A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3
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