有机化学农科 1绪论a.pptVIP

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有机化学农科 1绪论a

有 机 化 学 Organic Chemistry;主要参考书;第一章 绪 论 ;第一节 有机化学与有机化合物;有机化学的产生和发展 ; 有 机 化 学 发 展 ;有 机 化 学 重 要 性;二 有机化合物 Organic compounds ;第二节 有机化合物的结构与性质;1、sp3杂化;甲烷;2、sp2杂化 ????;乙烯;3、sp杂化 ???? ;乙炔;二、键的极性和分子的极性;2、键极性的度量 ①定性的相对比较 键的极性大小主要取于成键两原子的电负性值之差。 例如H-O极性大于H-N键的极性 ②定量的度量:由偶极矩(又称键矩)来度量。 μ=q.d μ:键偶极矩?单位:C.m;q?:正电荷或者负电荷中心电量 单位:C;d :正负电荷中心间距离 单位:m 偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端. 如:;3、分子的极性 ????分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的。双原子分子,键的偶极矩就是分子的偶极矩。多原子分子,各键偶极矩的向量和就是分子的偶极矩。例:CH4的偶极矩为零???非极性分子;4、键的极化性 ????在外电场作用下,共价键的极性发生变化称做键的极化性。带电荷的试剂(分子、离子等)都可以看作外电场。例如在极性溶剂中,C-X键的极性变大,就是碳卤键的极化性。 用极化度来度量键的极化性 ????极化度反映成键两原子核电荷对共价键的电子对相对约束程度,极化度不仅与成键原子的体积、电负性、键的种类有关,还与外电场强度有关。成键原子的体积大、电负性小对成键电子对束缚小,键的极化度就大。 ????碳卤的极化度顺序为C-I?>?C-Br>?C-Cl>?C-F,C=C的极化度比C-C的大,因为C=C中有?π?键;????。 ;三、有机化合物的特性;1、有机反应分类;自由基型反应;离子型反应;亲电反应;亲核反应;协同反应;2、有机反应中的活性中间体 ;自由基的稳定性; 碳正离子;碳正离子的稳定性;碳负离子;碳负离子的稳定性;酸是电子对的接受体,碱是电子对的给予体。;常见的Lewis酸:;Lewis酸为缺电子体系,具有亲电性。一般称为亲电试剂,而其进攻反应底物电子密度较大的部位。 Lewis碱为富电子体系,具有亲核性。 物质的亲核性与碱性一般具有相同的变化规律,但由于亲核性与碱性是两个不同的概念,因此,可以出现不一致的情况。P.25 Lewis酸碱理论在有机化学反应机理中是最常用的理论。 习题:p.25 3、4、5;第三节 有机化合物的分类与命名;2、 按官能团分类;1.下列反应中,碳原子的外层轨道杂化状态有无改变?有怎样的改变? 解:(1)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O;有改变sp3→sp2; (2)CH2=CH2+Br2─→CH2BrCH2Br;有改变sp2→sp3; (3)CH3Cl+NaOCH3─→CH3-O-CH3+NaCl;无改变; (4)CH≡CH+H2O CH2=CHOH→CH3CH=O; 有改变,sp→sp2 →sp3 。 2.指出下列各式哪些是实验式?分子式?结构简式?折线式? 解:(1)C2H6,分子式;(2)C6H6,分子式;(3)CH,实验式; (4)CH2,实验式;(6)CH3CH2OH,结构简式;(7)CH3OCH3,简; (8) ;折线式;(9) ;折线式。 (10) H-C-C-C-H;3.指出下列化合物是属于哪一类化合物? ;6.比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。 (1)C7H16C8H18;(2)C2H5ClC2H5Br; (3)C6H5-CH2CH3C6H5-CHO;(4)CH3OCH3CH3CH2OH; (5)CH3CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。 7.比较下列各组化合物的水溶性大小。 (1)C2H5OHC6H5OH;(2)C4H9OHC4H9Cl; (3)CH3OCH3CH3CH3;(4)C17H35COOHC17H35COO+Na-; (5)C6H6(OH)6C6H11OH。 8.CH2=CH2+H2 CH3-CH3;ΔH=? 解:根据C=Cπ键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出的能量进行计算。 9.指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对,说明每个反应的平衡方向。 (1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3;→向右 A1

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