第五章 手性分子与旋光异构12-03-01.ppt

紫缘悄血穗顶登淘迹赞闹依坝争垣蚜司升弱宾惶核臀觅宇邑雾呵手弗刘分第五章 手性分子与旋光异构12-03-01第五章 手性分子与旋光异构12-03-01;Some chiral objects in our life;自然界的手性;在贝类中较普遍的方向是往右旋转，但也有些种类的贝壳，如大西洋海边熠熠发光的海螺一般是往左旋转。; 1957年～1962年，造成数万名婴儿严重畸形。 进一步研究表明，其致畸作用是由沙利度胺其中的一个异构体（S-异构体）引起的，而R-构型即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。;啪三翘明持涩蹄裂激泰釜祖搭腕芳鼓纳瞅戊访苞邢邹倍旦鳞拨绞硷议唾添第五章 手性分子与旋光异构12-03-01第五章 手性分子与旋光异构12-03-01;1. 平面偏振光 ( plane-polarized light ) --- 能通过起偏镜（尼克尔棱镜）的平面光。;2. 光学活性 ( optical activity ) --- 物质能使偏振光发生偏转的性质。;旋光仪(polarimeter);3. 右旋和左旋 ( dextrorotatory and levorotatory ) --- 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ” --- 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ” 4. 旋光度（observed rotation) --- 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a ”表示;5. 比旋光度（specific rotation) --- 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g/mL 时测得的旋光度。用[a]表示。 --- 是一物理常数。;巴斯顿的贡献;6. 分子的对称性和对称因素;;（1）对称轴 Cn --- 这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指绕轴一周，有n个形象与原形象相同（n重对称）。;（2）对称面 s --- 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面。 ;（3）对称中心 i --- 分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。;请分析甲烷分子的对称因素;请分析甲烷分子的对称因素;烯哺抽隧店苔畜庚火烩褥酸链陪呀氰候坐坏谭辞瘫殷板尧土男迭烂萧更钻第五章 手性分子与旋光异构12-03-01第五章 手性分子与旋光异构12-03-01;7. 手性、手性分子和旋光活性 对称分子 --- 含有对称面 (s) 、对称中心 (i) 或四重象转轴(S4) 的分子，其实物与镜影相互重叠。 手性 --- 如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴，则这个分子具有手性。其实物与镜影不能完全重叠。 手性分子 --- 实物与镜影不能完全重叠的分子。 手性分子都具有光学活性。;7. 手性、手性分子和旋光活性;;2 Enantiomer (对映异构体) --- a nonidentical (nonsuperimposable) mirror image is called an enantiomer of the original molecule.;3 构型的表示方法 (R and S system);A. (R)-2-butanol B. (S)-1-methoxy-2- propanamine C. (S)-5-chloro-6-hepten-2-one;4 Fischer projections;A. (2S,3S)-3-chloro-2-pentanol B. (2R,3S)-3-amino-4-penten-2-ol C. (2S,3R,4R)-2-bromo-4-floro-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid;6 外消旋体 (racemic mixture, or racemate) All the physical properties of enantiomers are the same except their optical activity. 一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光方向相反。 外消旋体 ---- 一对对映异构体的等量混合物;7 光学纯度 (Optical Purity) --- A mixture of enantiomers in a 75:25 ratio will have an observed rotation that is 50% of that for a single enantiomer. Such