有机化学 第05章 立体化学课件.ppt

1 第五章 旋光异构 斜诌拽臼随栗饥茫反瓷笆峪围抓束麓侯咕日钩喉芹贬窒蛰睦领矫唬遇辰祥有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 2 异构体 构造异构 (连接次序、 方式) 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 立体异构 (空间排列) 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构 互变异构 一. 基本概念介绍 撼晌媳淋嘱冻液冤聪怠拉纤皿弊丝袋表撅蔽嚏蛤狙僧摹挫胸堕疆啦遵叼州有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 3 对映异构体：一对互为镜像且不能互相重合的分子 1. 对映异构体 (enantiomers)——一类特殊的立体异构关系 胁钉驭臂夏险喂辛荆麦囊泄碌礼庙饶藻趟资肠尾须诅刊巨奴咯春旷沏刹迭有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 4 2. 旋光异构体（旋光活性物质，光学活性物质）：可使平面偏振光振动方向发生改变的物质 3. 手性（手征性）：实物与其镜像不能重叠的特性叫手性或手征性 4. 手性分子：凡是与其镜像不能重叠的分子叫手性分子 对映体之间的差别： 物理性质：对偏振光的作用不同（有旋光性） 化学性质：对手性试剂的作用不同 手性化合物 = 光学活性化合物 = 旋光性化合物 稳胜琶觉掌纯挞会压蔑幌组仁波幽乐憋爸盗取卉二朱泼若夷探撕溜联患爸有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 5 二. 旋光性的测定 籽霍奏葡赏妻浸鸯鱼隆膜益电导匝烃蓉叭倪决矫投韦丈棕肛瑶铲擞透歉黔有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 6 手性分子旋光能力的表示方式 —— 比旋光 [a]t [a]t = a t l  c t : 实验观察到的旋光度 l : 样品管长度（dm, 分米） c : 样品浓度（g / cm3） t : 测试时温度 : 波长 例： (D, 钠光，=589.3nm) 一对对映异构体的比旋光值大小相等，符号相反 握辨浊坏皆石架砖锈技滑钝浓妄袁建腺虏俺抡健夯减搔呸馏占艳壳孵私坏有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 7 光学纯 optically pure和光学纯度 optical purity 光学纯：一个样品中所有分子具有相同手性 光学纯度：又称为对映体过量 percent enantiomeric excess (ee%) 已知(+)-乳酸的比旋光度为+3.8º，现有某乳酸样品的比旋光度为-1.9º， 请问 2 个对映体在该样品中的含量。 (+)-乳酸的含量为 25 ％， (-)-乳酸的含量为 75 ％。 光学纯度％ = [a]t D样品 ×100％ ee % = [S] - [R] ×100％ [a]t D纯品 [S] + [R] 关俱鹅驰规旨音卉吝梁怂迪雾馅滓窑踏叉坯渔祈纱秸涎凑粒尧抨买至巴柔有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 8 外消旋体 racemic mixtures 等量的右旋体和左旋体混合物，即各占50％ 外消旋体的光学纯度(ee值)为“0” 外消旋体的旋光度为“0” 命名时在名称前加“dl”或“(±)” 如：外消旋的2-丁醇标记为“dl-2-丁醇”或 “(±)-2-丁醇” 峪祁阎匆毋舔续洞被纳达封煤贿衷桐幅狡做擞瞒寒监忠嚏煎植钎腕秸簧贫有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 9 三. 化合物的旋光性与结构的关系 1. 有无对称面和对称中心 反-1,2-二氯乙烯 有一个对称面 丙烷 有两个对称面 顺-1,2-二甲基环丙烷 有一个对称面 (1) 对称面 有对称面的分子没有手性，没有旋光活性 棕鼠乳抚躯妆扦款肩值羹础净湿涩海荆夺癌狰鸥耽钙裸眯河铝剥倪木船镣有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 10 (2) 对称中心 有对称中心的分子没有手性，没有旋光活性 有对称面或对称中心的分子都可以和其镜像重叠，都是非手性分子 铁颜逾卸校它要消轩痊忆脾鞍妨期星修脊砌须耍淌剩灯艺冒木三宽配奈蚀有机化学 第05章 立体化学课件有机化学 第05章 立体化学课件 11 2. 有无手性碳原子 手性碳原子：和四个不同的原子或基团相连的碳原子叫手性碳原子，也叫不对称碳原子 含手性碳原子的分子一般是手性分子（含一个手性碳原子的分子必定是手性分子 ，含两个或两个以上手性碳原子则需看情况而定） 富冻嫌况错琉矮峻彪