高一化学必修二 苯 第一课时.ppt

苯的取代反应 1、与卤素单质取代 苯的化学性质 * * * 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 · 探 读 一 读 1)无色，有特殊气味的液体 2)不溶于水，密度比水小 3)熔点5.5℃, 沸点80.1℃，易挥发 4)苯蒸气有毒 二、苯的结构 发现苯后，经过法国化学家热拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气密度的39倍，请确定苯的分子式。 解：M（苯） : 2×39 =78 1mol苯含C: 78×92.3%÷12=6(mol ) 1mol苯含H: 78 × (1-92.3%)÷1=6(mol ) 所以苯的分子式为 C6H6 A. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH B. CH3-C≡C-C≡C-CH3 C. CH2=CH-CH=CH-C≡CH D. CH2= C= C= CH-CH= CH2 E. CH2= C= CH-CH= C= CH2 实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道 碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢? 苯的结构 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 往分别盛有少量溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管 中滴放苯,振荡、静置，观察现象并思考原因 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯类似的双键，也不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构(所有的原子都在同一平面上）； b、6个碳原子之间的碳碳键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的键； C、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效， 键角 120° 。 或 苯的结构小结 分子式： 结构式： 结构简式： C6H6 特点：苯分子具有平面正六边形结构 C C C C C C = = = — — — — — — — — — H H H H H H (能燃烧、易取代、可加成) 现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 一、氧化反应 + Br2 FeBr3 Br + HBr ①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应。 ②苯与溴的取代反应需要催化剂。 ③生成溴苯不溶于水且密度大于水； 无 色；油状。 二、取代反应 ①苯与液溴反应 溴苯 苯与溴的反应 实验装置图 【注意】 A、在制溴苯实验中，长导管不仅 导气，还起冷凝回流作用。 B、在制溴苯实验中加入的催化剂 是铁屑，但实际起催化作用的是铁 与溴反应生成的溴化铁。 C、纯净的溴苯是无色，比水重， 不溶于水的液体，实验中制取的 溴苯常因溶有少量溴而显褐色， 除去溴以提纯溴苯的方法是用 稀碱水洗涤。 如何检验该反应中产生的HBr？ ②硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 + H2O 水浴加热 ①反应温度50°~60°水浴加热，便于控制温度。 ② HO-NO2是HNO3的一种结构简式 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体 ④浓硫酸作用是催化脱水 ⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代 ③磺化反应：苯环上氢原子被磺酸基取代 + Br2 FeBr3 Br + HBr 2、与硝酸发生取代（硝化反应） NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 + H2O 水浴加热 3、与硫酸发生取代（磺化反应） * * * *