羟醛缩合合成查尔酮教材.docx

广东石油化工学院《研究型实验》羟醛缩合合成查尔酮学院（系）：化学工程学院专业：化学工程与工艺摘要：查尔酮是一种黄酮类化合物,是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮常含酚羟基。其常见合成方法是以苯甲醛和苯乙酮为原料,加入碱、酸或金属等物质作为催化剂进行羟醛缩合反应,但产率较低,副产物多。本次实验是以苯甲醛和苯乙酮为原料,选择了适当的催化剂，还运用了搅拌装置、重结晶装置、薄层色谱分离装置等，由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。本研究实验的进行是有必要的。关键词 查尔酮 羟醛缩合反应 搅拌装置重结晶装置薄层色谱分离装置Aldol condensation combining ChalconeAbstract:Flavonoids is a kind of Chalcone is synthesis of a variety of natural compounds are important organic intermediates.The chemical structure of Chalcone 1 3 - diphenyl ketone of propylene,Maternal natural compounds for itexists inLicorice safflower plants, etc,this naturally flavonoids often phenol hydroxyl.It is the usually way to carry out the condensation reaction of hydroxyl aldehyde with the addition of alkali, acid or metal as catalyst, the benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone were used as raw materials.But the yield was lower and the by-products were more.In this experiment, the suitable catalyst was selected as the raw material of benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone.Stirring device, recrystallization device, thin layer chromatography separation device, etc. are also used.Because of its significant biological and pharmacological activity and plasticity of the unique structure, in recent years has attracted the interest of chemists.It is necessary to carry out the experiment in this research.Key words Flavonoid Aldol condensation reaction Mixing plant Recrystallization device Thin layer chromatographic separation device前言：查尔酮（Chalcone）C15H12O，又名苯乙烯基苯基酮、亚苄基苯乙酮。淡黄色斜方或菱形结晶，熔点57-58℃，密度1.0712g/cm，不溶于水，易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。有刺激性，有毒。是合成黄酮类化合物的重要中间体，广泛的存在于自然界中。它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。其本身也有重要的药理作用。由于其分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性。由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构，近年来引起了化学工作者的研究兴趣。能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。本实验由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。除此之外羟醛缩合合成查尔酮的方法有很多种。催化剂合成方法多采用在碱或酸催化下苯乙酮与芳醛进行羟醛缩合反应, 经典合成方法是使用强碱如氢氧化钠、醇钠,或者强酸来催化苯乙酮及其衍生物与芳香醛进行缩合反应而得到，但副反应多,产率较低。绿色合成 因经典的合成方法产率低，产生的副反应也较多，而且有机溶剂大多价格比较