99学年高级中学台湾北1区花莲高中化学科能力竞赛.DOC

99學年度高級中學台灣省北1區(花蓮高中)化學科能力競賽 實作競賽題 2,3-Diphenylquinoxaline的合成 實驗安全法則 (1) 實驗進行中，請全程穿上實驗衣及戴上安全眼鏡和拋棄式手套並遵守實驗安全法則；取熱水時，請戴上棉質手套。違反安全法則者，立刻驅逐出場並喪失本實驗之競賽資格。 (2) 實驗過程中請注意安全，如果不慎被藥品噴濺到時，立即用大量清水沖洗，並通知。 (3) 實驗器材(藥品)每人一份，除非原已短缺或破損，否則不給予更換或補發， 實驗只能使用本實驗所提供的器材。 (4) 實驗開始前請務必先在每一張試卷上寫上你的編號。 本試卷包含此頁一共頁 公用實驗器材及藥品 熱水 毛細管 薄層色層分析TLC) 用的展開液 薄層色層分析TLC) 用的展開槽紫外線燈 (UV燈) 膠台 醇 (ethanol) 實驗器材 (每人一份) (2個)薄層色層分析片 (TLC片；5 cm*2 cm) 濾紙 (張) 玻璃漏斗 (1個) 滴管 (支) 10 mL量筒 (1支)刮勺 (1支) 鑷子 (1支)(1個) 15公分直尺 (1支) 棉質手套 (1雙)拋棄式手套 (1雙，可隨時更換) 活性碳口罩 (1個，可隨時更換) 工業級丙酮 (已裝於洗瓶中，清洗用；清洗過程中若使用完畢，可隨時至前面補 充裝滿) 實驗藥品 (每人一份) 二苯乙二酮 (Benzil) 鄰苯二胺 (ortho-phenylenediamine) 實驗原理 二苯乙二酮鄰苯二胺2,3-diphenylquinoxaline 薄層色層分析法(Thin-Layer Chromatography；簡稱TLC) 除了蒸餾、萃取和再結晶的方法外，層析法(Chromatography)也是一種高效率分離混合物的方法。層析法廣泛的定義為利用不同的化合物在靜相(stationary phase)與動相(mobile phase)之間的分布不同來分離混合物的方法。層析的種類繁多，管柱層析法(column chromatography)和薄層層析法(Thin-Layer Chromatography)是實驗室中常用的方法。本實驗將專注於薄層色層分析法的介紹。 薄層色層分析法(Thin-Layer Chromatography；簡稱TLC)是用鋁礬土(alumina)、矽膠(silica gel)或其他已含有膠結劑(常用的是硫酸鈣)的物質，混成稀泥後，均勻的塗抹在乾淨的玻片、鋁片或膠片上，待乾燥後，就形成了靜相的薄層，藉此來進行混合物的分離。將欲分離的試樣溶液，用毛細管點在層析片的一端，量越少分離的效果越好越明顯，然後放入盛有少量展開液的展開槽中，透過毛細現象，混合物中不同的化合物，因其與靜相、動相之間的吸附程度、親和力的不同，故展開劑會攜帶著不同成分，沿著薄層板緩緩上升，而將各成分分離開來。可藉由物理或化學方法呈色，由呈色的位置來計算各成分移動的距離，與展開劑移動的距離之比值，得Rf值。此數值為該化合物於此展開劑的特性，可作鑑定、分離混合物之最佳條件之用。 Rf =﹝化合物上升的高度﹞/﹝展開劑前沿上升的高度﹞ 薄層層析在有機化學上有很多重要的用途： 估計兩化合物是否相同。 決定混合物至少含有幾種不同成分。 檢視有機化學反應進行的程度。再結晶(Recrystallization) 再結晶是一種非常重要的純化技巧，首先是將固體或黏稠狀的混合物完全溶解在適當及適量的熱溶劑中，待溶液冷卻至某個溫度時，將會形成過飽和的溶液而使固體結晶出來。在此狀況下，分子會逐漸堆積在晶格上，形成高純度而排列整齊的晶體，而因為雜質的溶解度較大且濃度並未到達過飽和，所以會繼續溶解在溶液中而不會形成結晶。最後再將所得到的結晶用過濾法(或其他方法)分離，並用冷的溶劑洗滌除去晶體表面的雜質後，乾燥後得到晶體 實驗步驟 ★本實驗之藥品及產物具有揮發性氣味及刺激性，實驗過程中請全程戴上活性碳口罩及拋棄性手套★ 首先使用 將裝有1.05g (5 mmol，已事先秤重完畢)二苯乙二酮使用量筒量取10 mL的。0.54 g (5 mmol，已事先秤重完畢)的鄰苯二胺於步驟的中。 戴上棉質手套水浴，分鐘後有白色固體產生。 用毛細管從中沾取少量步驟的溶液，輕輕地點在薄層色層分析片 (TLC片)上標2的位置。(請輕輕點在所指定的位置上，如下圖) 　　 　　　　　　　　　　　　　　　 1　2　3 再至前面講桌，用毛細管分別沾取少量的二苯乙二酮(Benzil)的標準液輕輕地點在標1的位置以及少量的鄰苯二胺(ortho-phenylenediamine)的標準液輕輕地點在標3的位置。(請輕輕點在所指定的位置上，如上圖) 亦即: 左邊1為二苯乙二酮(Benzil)的標準液中間2為反應的溶液右邊3為鄰苯二胺(ortho-phenylened