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第十二章 羧酸与其衍生物和取代酸

第十二章 羧酸及其衍生物和取代酸;羧酸衍生物:;第一节 羧酸;甲酸;(C)系统命名法;(b)含环羧酸;(二)羧酸的物理性质;比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间 形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.;(三)羧酸的化学性质;(1)羧酸的酸性;羧酸的酸性比醇强:;(B)成盐;(C)影响酸性的因素★;取代基诱导效应对酸性的影响:;;2.86;(2)羧酸衍生物的生成;(B)酸酐的生成;(C)酯的生成;(D)酰胺的生成;(3)羧基被还原;(4)脱羧反应;(5)二元羧酸受热的反应;——脱羧反应——;(6)α-氢的反应;应用;(一)羧酸衍生物的结构和命名;(2)羧酸衍生物的命名;酸酐:;(二)羧酸衍生物的物理性质;羰基;(1)酰基上的亲核取代;——酰基上的亲核取代——;反应性增强;(B)醇解;(D)酰基上亲核取代反应机理;(E)酰基化试剂相对活性;(2)还原反应;(3)与Grignard试剂的反应;酯;(4) ???缩合反应;反应历程与羟醛缩合有些相似:;由pKa数据可知乙酰乙酸乙酸性比乙醇强,乙酰乙酸乙酯pKa=11,乙醇pKa=17。 ;由pKa数据可知乙酰乙酸乙酸性比乙醇强,乙酰乙酸乙酯pKa=11,乙醇pKa=17。 ;交错酯缩合:两个不同的酯之间进行缩合时可得四种产物,在合成上没有价值。 ;苯甲酸酯的羰基不够活泼,缩合时需要较强的碱。;分子内酯缩合反应,可形成环状结构,称为Dieckmann缩合反应。 ;并不是所有的二元酯都能发生分子内酯缩合,一般只能生成较稳定的五元、六元碳环。 ;(4)酰胺氮原子上的反应;(B)酰胺脱水;羧酸及其衍生物的相互转化;第三节 碳酸衍生物;(二)碳酰胺;(三)胍;(一)羟基酸;(1)羟基酸的制备;(C)Reformatsky反应;(2)羟基酸的反应;(B)脱水反应;——取代酸——;?-羟基酸脱水成a,?-不饱和酸;γ-和δ-羟基酸脱水成内酯;(C)分解反应(了解);(二)羰基酸(氧代酸)★;(1)氧代酸(酯)的性质; ?-酮酸酯的互变异构现象;——取代酸——;(A)酮式分解;(B)酸式分解;(C)乙酰乙酸乙酯与伯卤代烷的亲核取代反应;(D)乙酰乙酸乙酯在合成上的应用;合成各种二酮:;1-苯基-1, 3-丁二酮;合成高级酮酸:;(A)特性;(B)应用;合成取代乙酸:;合成二元酸:

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