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- 2017-08-18 发布于湖北
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一株高效不对称还原产生(R)-苯基乙二醇菌株的筛选、鉴定及全细胞催化体系研究*裴朝红 张红蕾张超 徐志栋李玮**河北大学化学与环境科学学院保定 071002摘要(R)-苯基乙二醇是合成许多光学活性药物的重要手性中间体,其制备具有重要的现实意义。本文以α-羟基苯乙酮为底物,从土壤中筛选得到一株能够立体选择性催化α-羟基苯乙酮产生(R)-苯基乙二醇的细菌菌株HBU-SI7。经形态学观察和16SrDNA序列分析,鉴定此转化菌株为红球菌属菌株Rhodococcussp.。对菌株全细胞催化体系研究表明在邻苯二甲酸二丁酯-磷酸盐缓冲液(v:v=1:3)的两相催化体系下,菌体转化α-羟基苯乙酮的最优浓度为3.0g/L,转化率高达96.2%,e.e值为99.3%。本研究建立的红球菌全细胞催化还原体系,对(R)-苯基乙二醇的高效制备具有潜在的研究和应用价值。图6表2参20关键词红球菌;全细胞催化;不对称还原;α-羟基苯乙酮;(R)-苯基乙二醇Screening,identification and studyon whole-cell catalytic system of a bacterial strain in efficientbiosynthesisof(R)-1-phenyl-1,2-ethanediol*PEI Chaohong, ZHANG Honglei, ZHANG Chao, XU Zhidong, LI Wei**College of of Chemistry and Environmental Sciences, Hebei University, Baoding 071002, ChinaAbstract (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol ((R)-PED) is an important chiralbuildingblocksfor the synthesis ofpharmaceutical intermediates. It has great practical significance for preparation of (R)-PED.A novel bacterial strainHBU-SI7 isolated from the soil samples was screened by using α-hydroxyacetophenone(2-HAP) as the substrate, which was capable of enantioselective reduction of 2-HAP to(R)-PED. HBU-SI7 was identified as Rhodococcus sp. by bacterial morphological observation and 16S rDNA analysis.The analysis of catalytic system on whole cell showed that the bioconversion of 2-HAP reached 96.2% in atwo-phase reaction system (dibutyl phthalate/phosphate buffer=1/3, V/V) with the substrate concentration of 3.0 g / L while 99.3%of e.e. for (R)-PEDwas achieved.A new enantioselective reduction system with whole-cell of Rhodococcussp. was established for efficient preparation of (R)-PED.Keywords Rhodococcus sp.;whole-cell biocatalyst; Asymmetric reduction;α-Hydroxyacetophenone;(R)-1-phenyl-1,2-ethanediol手性芳香醇是一类重要的手性模型化合物,在合成具有光学活性的医药、农药、环保材料中都不可或缺,具有很高的应用价值[1-3]。如(R)-苯基乙二醇((R)-PED)可以用于合成(R)-诺氟西汀、(R)-氟西汀、β-内酰胺类抗生素、(R)-{N-1-[(3-甲巯基苯基)乙基]}-3-苯基-1-丙胺等手性药物[4-5],治疗精神障碍、代谢紊乱和甲状旁腺功能亢进等疾病[6]。另外,(R)-PED也可制成(R)-扁桃酸[7],后者常被用于头孢菌素类抗生素羟苄四唑头孢菌素的侧链修饰剂[8]。目前,手性醇的生产方法主要有化学法和生物法[9]。化学合成法步骤繁杂,反
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