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有机化学各章 第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 不饱和烃 第四章 二烯烃和共轭体系 第五章 立体化学 第六章 脂环烃 第七章 有机化合物波谱分析 第八章 卤代脂肪烃 第九章 醇和醚 第十章 芳烃 芳香性 19.1 氨基酸 19.2 多肽 19.3 蛋白质 19.3.1 蛋白质的分类和功能 19.3.3 蛋白质的性质 19.3.3 蛋白质的结构 19.4 核酸 19.4.1 核酸组成 19.4.2 核酸的结构与功能 * 第十一章 卤代芳烃 芳磺酸 第十二章 酚和醌 第十三章 醛和酮 第十四章 羧酸及衍生物 第十五章 β-二羰基化合物 与有机合成 第十六章 有机含氮化合物 第十七章 杂环化合物 第十八章 碳水化合物 第十九章 氨基酸 蛋白质和核酸 第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 19.1 氨基酸 19.1.1 氨基酸的结构与命名 19.1.2 氨基酸的制备 19.1.3 氨基酸的性质 19.2 多肽 19.2.1 多肽的分类和命名 19.2.2 多肽的结构测定 19.2.3 多肽的合成 19.3 蛋白质 19.3.1 蛋白质的分类和功能 19.3.2 蛋白质的组成 19.3.3 蛋白质的性质 19.3.4 蛋白质的结构 19.4 核酸 第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 19.1.1 氨基酸的分类、命名和结构 与羟基酸类似，氨基酸可按照氨基连在碳链上的位次不同而分为α, β, γ,…, ω-氨基酸。但由蛋白质水解得到的氨基酸是α-氨基酸，且仅有二十几种，它们是组成蛋白质的基本单位。 参与构成生命最基本的物质有蛋白质、核酸、多糖和脂类，其中以蛋白质和核酸最重要。 氨基酸是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。 氨基酸的系统命名法是将氨基作为羧酸的取代基命名的，但由蛋白质水解得到的氨基酸都有俗名(见表19-1)。 4—甲基—2—氨基戊酸 2，6—二氨基己酸 2—氨基戊二酸 (俗名亮氨酸) (俗名赣氨酸) (俗名谷氨酸) 在氨基酸分子中可以含有多个氨基或多个羧基 ① 氨基和羧基数目相等的为中性氨基酸，如亮氨酸等； ② 氨基数目多于羧基的为碱性氨基酸，如赖氨酸等； ③ 而羧基数目多于氨基的是酸性氨基酸，常见的如谷氨酸。 由蛋白质获得的氨基酸，除氨基乙酸(甘氨酸)外，分子中的α-碳原子都是手性碳原子，都具有旋光性，其构型均属于L型，它们与L-甘油醛之间的关系如下： L-丝氨酸 L-α-氨基酸 L-甘油醛 上面的L-α-氨基酸是一个通式，其中R是分子中的可变部分，是蛋白质中各种α-氨基酸的差别所在。 氨基酸构型的标记，通常采用D，L—命名法；分子中的手性碳原子则通常采用R，S—命名法。例如 2S 2S 3R L-丙氨酸 L-苏氨酸 Back 一些氨基酸可由蛋白质的水解得到。但分离成纯品很难。合成法可以获得单一的物质。 (1) α-取代酸的氨解 (2) Gabrial法 在十五章中已讨论 (3) Strecher合成 是制备α-氨基酸很有用的方法 19.1.2 氨基酸的制备 Back 19.1.3 氨基酸的性质 氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。固体氨基酸的熔点很高。例如氨基乙酸292℃熔化并分解，而乙酸的熔点是16.6℃。一般的氨基酸能溶于水，不溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，也具有氨基和羧基相互影响而产生的一些特殊性质。 (1)羧基的反应 α-氨基酸分子中的羧基具有典型羧基的性质，如能与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。例如：反应①在肽的合成中可用来活化羧基；反应②在肽的合成中可用来保护羧基。 (2)氨基的反应 α-氨基酸分子中的氨基具有典型氨基的性质，如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。 (3) 酸碱性—两性和等电点 保护氨基 测定氨基酸 测定伯氨基 氨基酸因含有氨基和羧基，既能与酸又能与碱反应，是两性化合物。分子内的氨基与羧基也能反应生成盐，这种盐称为内盐，亦称两性离子或偶极离子。α-氨基酸的物理性质也说明它是以内盐形式存在的。 正离子 偶极离子 负离子 强酸性溶液中(pH=0) 强碱性溶液中(pH=14)