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第十一章 苯和芳香烃;芳香性的概念和芳香化合物的定义;芳香性的概念;第一节 芳香烃的结构;3. 苯分子的结构参数：;4. 历史上苯的表达方式;5. 苯现在的表达方式;6. 现代价键理论的解释;魄姥捏反杭盆凭浑函乓撅缮尉拥锄咒撕牺陋伊巷降徊曲眯锻规芥淆统做唇11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;7. 共振论对苯芳香特性的解释;二、联苯的结构;2，2’-二氯联苯 2，4’-二硝基联苯;三、多苯代脂烃的结构;四、稠环芳烃的结构;钩侮刻槐宇玫赣腻包捉绞俄荐朵蛙劳挨汹灾恍躯齐熔得违歇釉鸽苞梦徽凉11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;馈副挑惺送团幽粪响轴芯翘孝躯踌福募扣历神姑榔酗暂雾滔晴联梨俱拣爵11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;恒邑子猴丢滤猿庶殆负充灵一膏区婆耙氮志食乞嘉积反撑锹嫂显憨豌局苟11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;五、足球烯和碳纳米管;碳 纳 米 管;第二节 芳香烃的物理性质;芳香烃的反应;1. 加氢;定义：金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液， 它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成 1，4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。;反应机理：;伯奇还原的实例和说明;*2. 与苯环共轭的C=C双键能在该条件下发生 还原，而且反应首先在此处发生。 ; 不与苯环共轭的双键不能在该条件下在双 键处发生还原。;Li , NH3(L) C2H5OH;清碴匀溺烷俺婆鼠娘肉崖兜叹噶雨烁歧畦嫡瘦妥似过粤责睁存苟邱糙赴饮11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;*1. 苯只有在用V2O5催化和高温条件下才能被氧化破坏;*2. 苯衍生物用KMnO4等强氧化剂氧化时，大多数情 况是側链被氧化成羧酸，苯环被保留。;割芋嗓擂否洞旷慈履绒蒋远赵娠凿潜总孙婶皇步鳞冕式兹秃朋鸡辙炸孔吞11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;芳香亲电取代反应;苯环亲电取代反应机理的一般模式;?-络合物的表达方式;*1 定义： 有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。;;二、取代苯的硝化反应;问欺郸尽惋的壬娄倦膳藕跨桂隐业脚萍们迸株萌借蚂擒钢休街毕察拷该笛11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;截谷饯躇碉戴烘谈杂辨仅婆舌劲盈典喇怯荔奉埂腹议器钧锐韶巳彬限失昌11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;屠宪棘药争涩级贼香勒鼎闪铰诌肪敏抿贡吊揪疲越蝉伞捻要跃哼怂基恫在11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应11苯和芳香烃_芳香亲电取代反应;取代基的定位效应： 已有的基团对后进入基团进入苯环的位置 产生制约作用，这种制约作用称为取代基的定 位效应。 ;苯 、硝基苯、甲苯、氯苯的硝化的对比实验表明： 硝基是一个致钝的间位定位基(所有的吸电子基) 甲基是一个致活的邻对位定位基(所有的给电子基) 氯是一个弱致钝的邻对位定位基(仅是卤原子) 苯环上的其它取代基均可以归入这三类。;1. 间位定位基的强弱(钝化苯环)：;二、取代基的分类及依据;邻对位定位基：邻对位产物 60%，G为邻对位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物40%。 G为间位定位基。 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 速度比苯快，则取代基为活化基团。 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。;取代基分类的依据;特别不稳定;苯甲醚(致活的邻对位定位基)的情况分析;氯苯(弱致钝的邻对位定位基)的情况分析;三、硝化试剂及硝化反应的应用;四、硝化反应的几种情况分析;64;*3碳链长短的影响;40;*5 苯酚与乙酰苯胺的实例分析;一、苯的卤化反应;*3 反应机理;*4 常用的卤化试剂;铊化反应与碘代;*6 卤化反应的应用;实例三;二、苯环侧链的卤化反应;反应机理;实例一;侧链卤化反应的应用;*1 定义;*2 反应式;*4 特点;二、磺化反应的应用;H2SO4;第十节 傅－克反应;*1 定义 苯环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克 烷基化反应。;讨 论;*3 反应机理;4. 傅-克烷基化反应的特点;特点三：反应是可逆的，所以经常发生烷 基移位、移环。;反应可逆是由于芳环的