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第八章 芳 烃 (Aromatic hydrocarbon) 概述： 芳烃是芳香族化合物的母体，最简单的芳烃是苯。 芳烃结构特征：含有苯环 来源：主要来自煤、煤焦油和石油。 一 苯的结构 (Structure of benzene) 由元素分析，分子量测定，苯的分子式为：C6H6 性质： ①. 易取代，不易加成 ②. 一取代物只有一种 ③. 邻二取代物只有一种 为了解释这些性质，1865年德国化学家凯库勒提出苯是碳碳链首未相连的环状结构，环中三个单键，三个双键相间。 凯库勒结构不完善： ①. 不能解释为什么苯分子的不饱和度为4，如此之大，却不发生类似于烯烃和炔烃的加成反应。 ②. 假定邻位两个氢被取代，但按此式应该有下列两种产物，但实际上只有一种。 ③. 由物理方法测定的苯分子中碳碳键长为0.139nm，比正常的碳碳单键（0.154nm）短，比正常的碳碳双键 (0.134nm)长, 键长介于碳碳单键与碳碳双键之间，完全平均化，由凯库勒结构式不能说明这一点。 分子轨道理论解释苯分子的结构： 6个C均为sp2杂化，所有原子处于同一平面，分子中未杂化的6个P轨道侧面交盖重叠形成6个分子轨道重叠结果形成了一个闭合的、环状的大π键，形成的π电子云像两个连续的面包圈，一