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第一章 有机化学概论 第一节 有机化合物概述 一、有机化学研究的对象 有机化学研究的对象是有机化合物 。有机化合物是 以含碳和氢为主要元素 的 化合物 ，有许 多分子 中也含氧、氮、硫、磷及 卤素 原子 ，因此 统称为碳氢化合 物及其 衍生物 。由于这类化合物最初来源于生物体 ，例如，构成植物体的结构和组织 ；它 们在生物体 内的形成、变化与生命现象有关，所以被称为有机化合物 。 在 世纪 以前 ，人们一直错误地认为动植物体 内的有机物是靠一种神秘 的 “生命 力 ”影 响下所造成 的，人工是合成不 出来 的。这 种“生命 力 ”学说 的错 误观念 一直到 年才被德 国化学家魏勒 （ ）所动摇 ，他用典型的无机化合物 氰酸钾（银 ）与氯化铵 ，合成 了有机化合物 尿素 。 随后人们又陆续地合成 出成千上万种有机化合物 ，至今那些十分复杂 的蛋 白 质、核酸也被合成出来 。这些事实说明了根本不存在什么神秘的 “生命力”。因此， 在探索一些未知领域 的奥秘时，必须把握辩证唯物主义世界观 ，谨防唯心主义将 自 己引入歧途 。 近年来 由于生物学的发展 ，对于复杂生命现象 的研究已进入分子水平 ，即将 生命现象归结为分子 的形成 、运动 、变化 的过程 ，而这些分子主要是有机化合物 分子 。因此要探索生命 的奥秘 ，须在 原子水平上研 究有机分子 的组成 、分子 结 构 、立体形状 、分子 的性质 、分子 的变化及变化 的条件等 。这些 内容正是有机化 学研 究的内容 ，这完全确定 了有机化学在生命科学 、生物学和农业 中的基础地位 和作用 。 二 、原子轨道与分子轨道 价键理论认为 ，所谓原子轨道是指原子 内的电子运动 出现几率最大 的空 间区 域 。处于不 同能层 的电子有不 同的轨道 。最低能层为 轨道，第二能层为 轨 道和能量稍高的 个能量相等 的 轨道 ，第三能层为 轨道和 个能 量 等 同的 ，轨道与 个能量相等的 轨道 。 能量依次升 高 。随着原子所在的周期升高，轨道能层亦 上升。 轨道形状各不相 同： 轨 道为 圆球状 ， 轨道为哑铃形 ，原子核处于哑铃两球 的中间，哑铃两端对称 的球状 部分处于正负不 同位相 ， 个能量相 同的 轨道分别沿三维坐标轴 向分布 ，且互相 垂直，原子核处于三维坐标的原点。 个 轨道 的形状则不相 同。见 图 原子轨道在成键过程 中，有一种增强轨道 的成键 能力 ，使体系更趋稳定的趋 势 。正是在这种 内在趋势的驱动下，出现 了杂化轨道 ，但不是任何轨道都能杂化 ， 它必须满足一定条件 ，其一就是杂化 的轨道必须能量相近 。如碳原子 的外层原子 轨道为 。它们 能量相近 ，所 以可 以杂 化 ，形 成 四个 能量等 同、每 个轨 道上有一个 电子 的 杂化轨道 ，也可 以形成三个等 同的 杂化轨道和一个 轨道，还可形成两个等同的 杂化轨道和两个 轨道 ，每个杂化轨道上都有一个 价 电子 。杂化轨道 的组成不 同 （如 杂化是一个 轨道和 三个 轨道杂化而 成 的），形成 的杂化轨道 的大小与方 向也各异 ，但它们 的共 同点是使 电子云 向一个 方 向聚集（见 图 。若在该方 向上与另一 原子 的适 当轨道重叠 ，比未杂化 的 轨道或 轨道 的方 向性更强，重叠更加有效 ，生成 的共价键更稳 固。 由于杂化轨道有更强的方 向性 ，同时成键必须满足最大限度 的轨道重叠 ，这就 决定 了共价键 的方 向性 ，因而也相应地 决定 了分子 的形状及相应 的共价键参数 。 如 甲烷分子，碳 的价 电子轨道 以 杂化形