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有机化学第2章 饱与烃-烷烃
第二章 饱和烃(烷烃) ;烃:碳氢化合物,仅含C、H两种元素。
烃的衍生物:烃分子中氢被其它原子或基团所取代。 ;2.1 烷烃通式、同系列及同分异构现象; 同系列:通式相同,且结构(分子结构上相差若干个CH2) 及化学性质相似,物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物称为同系列
例:甲烷/丙烷/丁烷 (同糸列)
甲醇/丙醇/丁醇 (同糸列)
甲醚/乙醇 (非同糸列)
丙酮/丁醛 (非同糸列)
同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2,这个CH2称为系列差。;同分异构
分子式相同结构式不同的现象称为同分异构,
这些化合物互称同分异构体;同系物的同分异构对物理性质的影响
?
丁烷 异丁烷
b.p.( C?) -0.5 -10.2
?
正戊烷 异戊烷 新戊烷
b.p.( C?) 36.1 28 9.5
m.p. ( C?) -129.8 -159.9 -16.8; 二. 碳、氢原子类型 ;1? 伯碳; 2.2 烷烃命名
一. 普通命名法(习惯命名法)
1. 以天干(甲、乙、丙??壬、癸)命名碳链,超过十个碳用中文数字表示,如:C12H26---正十二烷。
2. 以正、异、新表示异构体(例见上述:戊烷及异构体):
正(n-)---没支链的正构烷烃;
异(iso-)---链端第二位碳上有一个甲基取代基;
新(neo-)---链端第二位碳上有二个甲基取代基。; 3. 烷基命名
烷基(常用R表示):烷烃中一个氢原子被取代后的基团(二个氢原子被取代称亚,三个氢原子被取代称次)。
异丁基---异丁烷中伯氢被取代;
仲丁基---正丁烷中仲氢被取代;
叔丁基---异丁烷中叔氢被取代。;常见烷基:
CH3- 甲基 C2H5- 乙基 CH3CH2CH2- 正丙基; 二. 衍生命名法
甲烷作母体(选取代基最多的碳原子为母体碳)
普通命名及衍生命名均只适用于较为简单的烷烃。
;三. 系统命名法
有机化合物最常用的命名法是国际纯粹化学和应用化学联合会(Internation Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC)制订的系统。我国现用的系统命名法是依据IUPAC规定的原则,再结合中文特点制订的。;(1) 选择主链 选择最长、含支链最多的链为主链,根据主链碳原子数称为“某”烷。;6个碳原子,4个支链;(2)给主链编号 用于确定取代基(支链)的位置 。;3-甲基-4-乙基己烷;1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11;若取代基还有支链,
则以括号在主链位置下标出
; 命名顺序:先找出最长碳链写出母体化合物名称,于母体烷烃之前按从简单到复杂将取代基依次写出,并将取代基的位次、个数标明、相同基团合并,用中文数字(二,三??)表示其数目。
较优基团排序,按Z/E命名(烯烃)规则确定,
注:国外文献基团按字母排序,则乙基ethyl排在甲基methyl前。;次序规则的主要内容;系统命名规则小结
选主链:最长碳链,取代基最多;
编号:a.从离支链最近的一端开始编号;
b.位置和最小(以前);最低系列(现在)
写出名称
a.支链烷基名称和位置写在前;
b.小基团在前,大基团在后(次序规则);
c.相同基团合并,以中文二,三,四等标明数目。;
?
?
?
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2,7-二甲基-4-(1,1-二甲基乙基)辛烷 3,3-二甲基-4-乙基-5-(2,2-二甲基丙基)壬烷
;2.3 烷烃的结构
一. 甲烷的构型
甲
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