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有机化学教学之2:烷烃
???????????? 第二章 烷 烃
教学目的和要求:
1、掌握烷烃的同系列和异构现象及命名规则。 2、掌握乙烷和丁烷的构象。
3、了解烷烃的物理性质、化学性质,掌握自由基反应的基本历程。
教学重点、难点:
烷烃的构象、自由基反应。 ?
§2.1烷烃的同系列和同分异构
1、烷烃的同系列
烷烃的通式:CnH2n+2
?? 同系列:凡具有同一通式,化学性质相
似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化,分子式间相差N个
CH2的一系列化合物。
?? 同系物:同系列中各化合物的互称。
?? 系差:CH2
2、烷烃的异构
构造:分子中原子互相连接的方式和次序。
同分异构体:分子式相同而构造不同的化合物的互称。
烷烃同分异构体的构造式的书写原则(以C6H14为例):
? ①先写出最长的碳链。
??? C—C—C—C—C—C
? ②再写出少一个碳原子的直链,把剩下的一个碳原子当作支链加在主
链上并依次变动支链的位置。
??
? ③然后写出少两个碳原子的直链,把剩下的两个碳原子当作一个或两
个取代基加到主链上,并依次变动支链的位置。
④以此类推…… ※伯、仲、叔、季碳原子
伯、仲、叔氢
§2.2 烷烃的命名
1、普通命名法(ordinary nomenclature)
?? 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个
以下碳原子的数目,十个以上的碳原子就用汉字数字(十一、十二、十
三……)表示,用正、异、新等前缀区别同分异构体。
eg:
????
????? 正戊烷 异戊烷 新戊烷
2、系统命名法(system nomenclacture)
?? 国际纯化学与应用化学联合会(international union of pure
and applied chemistry)于1979年公布的命名原则,简称IUPAC命
名原则。
?(1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同,仅不写正字。
?? Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷
?(2) 对于支链烷烃,其命名步骤是:
?①选主链 在分子中选择一条最长的碳链作主链,根据主链的碳原
子数叫某烷,将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基(或叫支链)。
?? 烷基是由烷烃分子除去一个氢原子后剩下的部分,通常用R-表示。
例如:CH3- 叫甲基,
?? (CH3)2CH- 叫异丙基等等。
?②编号 由距离支链最近的一端开始编号。书写名称时,将取代基
的位置和名称放在母体名称前面,二者之间加一短划线“—”。如果含
有几个相同的取代基,则将它们合并起来,取代基数目用汉字表示,写
在取代基前面,其位次必须逐个标明,数字之间要用逗号隔开。
3,10—二甲基—7—乙基十三烷 选主链,如果有等长的碳链均可作主链时,应遵循以下原则:
A、选择含取代基(支链)最多的碳链为主链。
eg:
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
B、若支链个数相同,则以支链位号加和最小的碳链为主链。
eg:
2,5—二甲基—4—(2—甲丙基)庚烷 C、以支化支链较少的碳链为主链。
?
3-甲基-4-(1-异丙丙基)壬烷 D、若支链数和位号皆相同,则将支链碳原子个数按从小到大的顺
序排列,最先出现较多碳原子的为主链。
上:1 1 1 2 8 8 下:1 1 1 1 8 9
3,5,9—三甲基—11—乙基—7,7—二(2’,4’—二甲己基)十三烷
有关命名方法可参阅《有机化学命名原则》(1980年版)
§2.3 烷烃的结构
1、碳原子的四面体构型和SP3杂化
?? 甲烷分子中C—H的键长为110pm,HCH的角度为109o28,四个氢原
子正好位于以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。
?? 其它烷烃分子中,C–H和C–C的键长分别为110和154pm,或与此相
近,C–C–C的键角在111~113之间,接近四面体所要求的角度。因此,
可以认为烷烃分子中碳原子以SP3杂化轨道相互重叠,生成C–Cσ键,碳
原子以SP3杂化轨道与氢原子的1S轨道重叠,生成C–Hσ键。
2、烷烃的构象
? 构象(conformation):由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或
基团在空间的不同排列形式。
? 烷烃的极限构象有两种:
? 交叉式(反叠式) antiperiplanar, ap
? 重叠式(顺叠式) synperiplanar, sp
(1)乙烷的构象
?乙烷分子的两种极限构象是交叉式和重叠式。通常用以下三种形式表示。
a.交叉构象
?
???? 楔形
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