有机化学教学之2:烷烃.docVIP

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有机化学教学之2:烷烃

???????????? 第二章 烷 烃 教学目的和要求: 1、掌握烷烃的同系列和异构现象及命名规则。 2、掌握乙烷和丁烷的构象。 3、了解烷烃的物理性质、化学性质,掌握自由基反应的基本历程。 教学重点、难点: 烷烃的构象、自由基反应。 ? §2.1烷烃的同系列和同分异构 1、烷烃的同系列 烷烃的通式:CnH2n+2 ?? 同系列:凡具有同一通式,化学性质相 似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化,分子式间相差N个 CH2的一系列化合物。 ?? 同系物:同系列中各化合物的互称。 ?? 系差:CH2 2、烷烃的异构 构造:分子中原子互相连接的方式和次序。 同分异构体:分子式相同而构造不同的化合物的互称。 烷烃同分异构体的构造式的书写原则(以C6H14为例): ? ①先写出最长的碳链。 ??? C—C—C—C—C—C ? ②再写出少一个碳原子的直链,把剩下的一个碳原子当作支链加在主 链上并依次变动支链的位置。 ?? ? ③然后写出少两个碳原子的直链,把剩下的两个碳原子当作一个或两 个取代基加到主链上,并依次变动支链的位置。 ④以此类推…… ※伯、仲、叔、季碳原子 伯、仲、叔氢 §2.2 烷烃的命名 1、普通命名法(ordinary nomenclature) ?? 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个 以下碳原子的数目,十个以上的碳原子就用汉字数字(十一、十二、十 三……)表示,用正、异、新等前缀区别同分异构体。 eg: ???? ????? 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2、系统命名法(system nomenclacture) ?? 国际纯化学与应用化学联合会(international union of pure and applied chemistry)于1979年公布的命名原则,简称IUPAC命 名原则。 ?(1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同,仅不写正字。 ?? Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 ?(2) 对于支链烷烃,其命名步骤是: ?①选主链 在分子中选择一条最长的碳链作主链,根据主链的碳原 子数叫某烷,将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基(或叫支链)。 ?? 烷基是由烷烃分子除去一个氢原子后剩下的部分,通常用R-表示。 例如:CH3- 叫甲基, ?? (CH3)2CH- 叫异丙基等等。 ?②编号 由距离支链最近的一端开始编号。书写名称时,将取代基 的位置和名称放在母体名称前面,二者之间加一短划线“—”。如果含 有几个相同的取代基,则将它们合并起来,取代基数目用汉字表示,写 在取代基前面,其位次必须逐个标明,数字之间要用逗号隔开。 3,10—二甲基—7—乙基十三烷 选主链,如果有等长的碳链均可作主链时,应遵循以下原则: A、选择含取代基(支链)最多的碳链为主链。 eg: 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 B、若支链个数相同,则以支链位号加和最小的碳链为主链。 eg: 2,5—二甲基—4—(2—甲丙基)庚烷 C、以支化支链较少的碳链为主链。 ? 3-甲基-4-(1-异丙丙基)壬烷 D、若支链数和位号皆相同,则将支链碳原子个数按从小到大的顺 序排列,最先出现较多碳原子的为主链。 上:1 1 1 2 8 8 下:1 1 1 1 8 9 3,5,9—三甲基—11—乙基—7,7—二(2’,4’—二甲己基)十三烷 有关命名方法可参阅《有机化学命名原则》(1980年版) §2.3 烷烃的结构 1、碳原子的四面体构型和SP3杂化 ?? 甲烷分子中C—H的键长为110pm,HCH的角度为109o28,四个氢原 子正好位于以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。 ?? 其它烷烃分子中,C–H和C–C的键长分别为110和154pm,或与此相 近,C–C–C的键角在111~113之间,接近四面体所要求的角度。因此, 可以认为烷烃分子中碳原子以SP3杂化轨道相互重叠,生成C–Cσ键,碳 原子以SP3杂化轨道与氢原子的1S轨道重叠,生成C–Hσ键。 2、烷烃的构象 ? 构象(conformation):由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或 基团在空间的不同排列形式。 ? 烷烃的极限构象有两种: ? 交叉式(反叠式) antiperiplanar, ap ? 重叠式(顺叠式) synperiplanar, sp (1)乙烷的构象 ?乙烷分子的两种极限构象是交叉式和重叠式。通常用以下三种形式表示。 a.交叉构象 ? ???? 楔形

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