有机化学第2版徐寿昌主编第2章烷烃第9章卤代烃.docVIP

第九章 卤代烃 一、命名下列化合物。 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 二、写出下列化合物的结构式。 1．烯丙基氯 2。苄溴 三、完成下列反应式： 四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。 五、用化学方法区别下列化合物: 1，CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl ? CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl Br2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 ? 2，苄氯，氯苯和氯代环己烷 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 3，1－氯戊烷， 2－溴丁烷和1－碘丙烷 解：加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀， 2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。 氯苯 苄氯 2－苯基－1－氯乙烷 解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀， 2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。 六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 1，按SN1反应： 2、按SN2反应： 七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 ? 九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？ 1，??? SN2历程。 2，??? SN1历程。 3，??? SN2历程。 4，??? SN1历程。 5，??? SN1历程。 6，??? SN2历程。 7，??? SN2反应。 十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 十一、合成下列化合物。 7．1，2－二氯乙烷 1,1－二氯乙烷 13．1－溴丙烷 2-己炔 十二、2－甲基－2－溴丁烷，2－甲基－2－氯丁烷以及2－甲基－2－碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2－甲基－2－甲氧基丁烷，2－甲基－1－丁烯以及2－甲基－2－丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。 解: 十三、某烃（A）分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到产物（B）(C5H9Br).将化合物（B）与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物（C）（C5H8）,化合物（C）经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛，写出（A）的结构式及各步反应式。 解： 十四、某开链烃（A）的分子式为C6H12,具有芳香性，加氢后生成相应的饱和烃（B）,(A)与溴化氢反应生成C6H13Br,试写出（A）,(B)的结构和各步反应式，并指出（B）有无旋光性？ 解： (B)无旋光性。 十五、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）,(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1，2－二醇。（A）很容易与氢氧化钠作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后给出两种异构体的饱和一元醇（E）和（F）,(E)比（F）更容易脱水。（E）脱水后生成两个异构化合物，（F）脱水后生成一个化合物，这些化合物都能被还原为正丁烷，写出（A）-(F)的结构式及各步反应。 解： 4－氯溴苯 3－氯环己烯 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 3．4－甲基－5－氯－2－戊炔 4． 一溴环戊烷 5．1－苯基－2－溴乙烷 6．偏二氯乙烯 7．二氟二氯甲烷 8．氯仿 产物： SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲 正碳离子 SN2反应，β－分支多 不利 Br-的离去能力大于 Cl-- -SH 的亲核能力大于-OH （A）正确，（B）错，正确为： （B）为消除反应，生成烯烃 (B)错，不反应 (A)错 正确为： 正确为： 10．乙炔 1，1－二氯乙烯，三氯乙烯 9．丁二烯 己二腈 8．1，2－二溴乙烷变为1，1，2－三溴乙烷