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有机化学课后答案1419章[徐寿昌]
第十四章 β-二羰基化合物
?一、? 命名下列化合物:
?
?
二、? 写出下列化合物加热后生成的主要产物:
三、试用化学方法区别下列各组化合物:
解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。
四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?
五、完成下列缩合反应:
六、完成下列反应式:
?
七、写出下列反历程:
八、以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成下列化合物:
1.α-甲基丁酸
3. 3-甲基己二酸
?
1,4-环己烷二甲酸
5.环丙烷甲酸
九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:
(1) 3-乙基-2-戊酮
(2) α-甲基丙酸
(3) γ-戊酮酸
(4) 2,7-辛二酮
(5) 甲基环丁基甲酮
十、某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。腈水解得到2-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。
解:
十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。
解:A,B,C,D的结构及各步反应式如下:
(完)
第十五章 硝基化合物和胺
一、命名下列化合物:
N, N-二甲基-4-亚硝基苯胺 丙烯腈
二、写出下列化合物的构造式:
?1, 间硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸盐 3,N-甲基-N-乙基苯胺
4,对甲基苄胺 5, 1,6-己二胺 6,异氰基甲烷
?
7,β-萘胺 8,异氰酸苯酯
三、用化学方法区别下列各组化合物:
1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺
? 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺 碳酸钠水溶液 不变 不变 放出二氧化碳 不变 托伦试剂 不变 银镜 — 不变 碘,氢氧化钠水溶液 碘仿 — — 不变 ?
2、邻甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺 反应产物溶解, N-甲基苯胺生成黄色油状物, N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。
3,乙胺和乙酰胺
解:乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。
4,环己烷与苯胺。
解:苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物:
2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸
解:用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。
3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺
解:加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。分理处2-己酮。
向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。然后水解酰基化产物,得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:
?
六、完成下列反应式:
七、完成下列转化:
??
八、以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,合成下列化合物:
?
九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:
先硝化,再还原,然后氧化,
先硝化,再氧化,然后还原,
先氧化,再硝化,再还原。
其中那种最好,为什么?
解:第三种路线最好。
另外两种合成路线得不到要求的产物。
十、写出下面反应历程:
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
一、? 命名下列化合物:
二氯碳烯
二、? 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时,其偶合反应的活性事增强还是降低?为什么?
解:偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多,有利于偶合反应。
三、? 试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物?
?
解:PH等于5时,氨基供电子能力强于羟基,偶合反应在氨基的邻位发生。
PH等于9时,为弱碱性,羟基以萘氧负离子形式存在,氧负离子供电子能力大于氨基,偶合反应发生在羟基的邻位。
四、? 完成下列反应式:
五、? 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。
解: 重氮组分 偶连组分
六、? 完成下列合成:
?
?
?
?
七、? 以苯,甲苯,萘和小于或等
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