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第22—23章取代消除习题
第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代
???1 卤代烷与NaOH在乙醇水混合物中进行反应,指出哪些属于SN2历程,哪些属于SN1历程。
产物的构型完全转化有重排产物碱的浓度增加反应速率加快三级卤代烷速率大于二级卤代烷增加溶剂的含水量,反应速率明显加快反应历程只有一步进攻试剂亲核性越强,反应速率越快
???2 预测下列亲核取代反应,哪些可以发生?哪些不能?解释其原因。
CH3CH2OH + I- → CH3CH2I + OH-CH3CH2F + I- → CH3CH2I +F –
CH3CH2NH2 + Br- → CH3CH2Br +NH2–
CH3CH2I + N3- → CH3CH2N3 +I–
CH3CH2CN + I- → CH3CH2I +CN–
???
推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历程进行。)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
???? 4 叔丁基氯在甲醇中比在乙醇中反应快8倍,指出反应是SN1的还是SN2的,为什么?
?????? 5? 化合物(A)进行SN2反应比化合物(B)快,请解释。
?
?6 下列化合物()与()进行SN1反应,哪一个反应快?
?? ?7???新戊醇在强酸存在下,与大量苯反应,生成两种产物
????
??? 8 比较下列各组化合物进行SN2反应时的反应速率。
第二十三章 消除反应
????
?1 下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢,哪组反应速率大小的顺序是正确的?
a) CH3CH2CH2CH2Br? (b) CH3CH2CHBrCH3? (c) CH3CH2CBr(CH3)2
(ⅰ) a>c>b? () c>b>a?? () b>a>c
?2 选择括号中哪一个试剂给出消除/取代的比值大?
?3下列化合物以醇为溶剂与叔丁基溴反应,按消除/取代的比率大小排列成序。
??? ?4 比较下列消除反应产物中霍夫曼烯烃的多少。
?
L: (a) Br (b) OTs (c) +N(CH3)3
?(2)
?碱:C2H5O- (b) (CH3)2CHO- (c) C2H5(CH3)2CO- (d) (C2H5)3 CO-
?
?5新戊基溴与乙醇作用,主要生成2-甲基-2-丁烯,用反应历程表示主要产物的生成过程。
?
?6 3,3-二甲基-2-丁醇用硫酸处理,反应的主要产物是什么?用反应历程表示之。
?7 顺-对甲苯磺酸-4-叔丁基环己酯和其反式异构体,分别用乙醇钠的乙醇溶液于70OC进行处理,顺式异构体可顺利地发生E2反应,而反式异构体仅能缓慢地发生E1反应。为什么?
?8 反-对甲苯磺酸-2-苯基环戊酯在叔丁醇中用叔丁醇钾处理,主要产物是1-苯基环戊烯,试解释之。
?9 三氟二氯乙烷与C2H5ONa/C2H5O作用,生成二氟二氯乙烯。试写出反应历程。
?10 写出下列各消去反应所生成的主要产物:
??????
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