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降龙涎香醚的合成进展 1．上海水产大学，上海 2001 87；2．上海应用技术学院，上 海 200235 … … … … … … 陆佳庆 潘仙华。 欧文华 毛海舫 降龙涎香醚是公认的天然龙涎香最好的代用品之一，具有强烈的、特殊的龙涎香香气，对其合成方法的研究一直是化学 工作者们的研究热点。本文对其合成方法的研究进行了综述。 香料 降龙涎香醚 合成 Study on Synthesis Evolution of Ambrox LU J iaqing PAN Xianhua2 OU Wenhua2 MAO Haifang2 (1．Shanghai Fisheries University，Shanghai 200232，China； Shanghai 200235，China) Abstract Ambrox is one of the most important components of natural Ambergris with strong and special ambergris fragrance The study on synthesis of Ambrox was a hot topic for chemical scientists nowadays，The ways of its synthetic method were re viewed in this paper． Key words perfume Ambrox synthesis 龙涎香，是当今世界最珍贵的香料之一，不仅 光学纯产品。(一)一降龙涎香醚的商品名为 Am 有很好的留香性和持久性，还具特异的药理作用。 brox。 其价值被人们用“有价无市，有市无价”来形容。有 关其成因，较普遍看法认为是抹香鲸体内未完全消 化食物形成的一种病理性结石。其获得有两种渠 2 道，一是自抹香鲸体内排泄后，在海上漂浮，为人们 20 拾得；二是通过捕鲸取得。自从1 984年全世界禁止 商业性捕鲸后，世上尚存的龙涎香已经少之又少。 降龙涎香醚1是一种具有天然龙涎香特殊香气 图 1 (一)一降龙涎香醚的结构式 的合成香料，分子式：C H (】，是公认的天然龙涎 从2O世纪八十年代以来，经过许多有机合成化 香最好的代用品之一，它也是天然龙涎香酊最关键 学家和香料化学家的不断努力，对其进行了大量的 的有效成分之一。降龙涎香醚具有强烈的、特殊的 合成研究，取得了相当大的成功。大多合成路线都 龙涎香香气，用于高级香水及化妆品香精中，由于 是先合成关键中间体二醇化合物2，再用对甲苯磺 它对人体无刺激，对动物无过敏反应，因此很适合 酰氯 (p-TsC1)进行环合化得到 1(图2)；也有文献 用于皮肤、头发和织物的加香。现在市场所销售的 报道不经过中间体2来合成降龙涎香醚的方法。 有光学纯(一)一降龙涎香醚(图 1)和其外消旋体 降龙涎香醚分子有多个手性中心，直到2O世纪 (±)一降龙涎香醚两种，消旋体的香气稍微区别于其 9O年代Sina Escher等人[1一才研究清楚降龙涎香醚 构型与香味的关系(图3)。(一)一降龙涎香醚 1乃 收稿日期：2007—07—30 修回日期：2007一I2-I9 是真正的龙涎香组成成分，具有一种柔和、乳样、持 www．ffc—iOU rna1．com 一 23 — 香醚1和异构体 1a除了这一香气性质上的区别 0H 之外，异构体 1 a