化学备课平台.DOC

同分异构体数目的确定方法 同分异构体的确定是高中化学的重点内容，有机物同分异构体数目的确定又是高考的热点问题，也是学生在有机化学学习上的一个难点问题。在解答此类问题时，学生往往由于没有掌握一定的解题思路和方法，导致思维缺乏条理性，在确定同分异构体的数目时不是多就是少，很难找出正确的答案。下面具体介绍几种同分异构体数目的确定方法： 一、 等效氢法的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子“等效氢”。判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。 例1下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( ) 解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用不同的氢原子。如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。 ．定对于二元取代物的同分异构体的，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 例若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘分子中两个苯环是等同的，只存在两种原子，即位的和位的原子。定位的碳原子，再其余的位的和位的碳原子，这样形成的二溴代物就有7种；定位的碳原子再其余的位的碳原子这样形成的二溴代物就有3种。如图所示。因此，的二溴代物总共有10种，应选D。例联苯( 由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有 ( D ) A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种 解析：用定法时要注意等效氢的存在。每个苯环上只有三种不同的H原子：、、， （1）先将一个氯原子定位的碳原子，再其余的位位的碳原子，这样形成的二代物就有7种；定位的碳原子再其余的位的碳原子这样形成的二代物就有种定位的碳原子再其余的碳原子这样形成的二代物就有 三、排列组合法 例若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D ) A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘环上只有两种不同的氢原子：和，二取代物的组合有3种情况：-α：3种，-β：4种，-β：3种，共10种同分异构体。例有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式： 由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体；二氯蒽有 (填数字)个异构体。 解析：由下列图可知并五苯有两个对称面，分子中碳原子上连接的氢原子有4种位置：、、、，故其一氯并五苯应有4种。蒽也有两个对称面，分子中碳原子上连接有3种氢原子：4个-氢原子、4个-氢原子、两个-氢原子，按照组合原则，-α有3种，-β有4种，-γ有2种，-β有3种，-γ有2种，-γ有1种，一共有15种，故二氯蒽应有15种。 答案：4；15