cycloaddition reactions of azatrienes with sulfene环加成反应的反应与sulfene azatrienes.pdfVIP

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2017-08-27 发布于上海
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cycloaddition reactions of azatrienes with sulfene环加成反应的反应与sulfene azatrienes

International Journal of Organic Chemistry, 2012, 2, 121-125 / 10.4236/ijoc.2012.22019 Published Online June 2012 (http://www.SciRP.org/journal/ijoc) Cycloaddition Reactions of Azatrienes with Sulfene * Parvesh Singh, Krishna Bisetty Department of Chemistry, Durban University of Technology, Steve Biko Campus, Durban, South Africa * Email: parveshdurban@, bisettyk@dut.ac.za Received March 10, 2012; revised April 16, 2012; accepted April 23, 2012 ABSTRACT Unprecedented cycloaddition reactions of azatrienes (1) with sulfene leading to the synthesis of functionalized thiazine- dioxide derivatives (5) are described. The reactions were found be highly regioselective resulting in the formation of only [4 + 2] cycloadducts. Keywords: Azadiene; Azatriene; Cycloaddition; Sulfene; Thiazine-Dioxide 1. Introduction extensively been explored with the C=N double bond [18]. Recently, we reported a single pot synthesis of stable 1-Azadienes are remarkably efficient precursors for the cross-conjugated azatrienes 1 (Scheme 1) along with the synthesis of nitrogen-containing heterocycles [1-10]. The tandem [2 + 2] cycloaddition and highly facile [3,3]-sig- presence of multiple reactive sites makes them excellent matropic rearrangeme