有机化学——高中化学奥林匹克竞赛系列讲座.pptVIP

429572439gao * * 高中化学奥林匹克竞赛系列讲座（四） 1.1、有机化学历史和展望 1828年德国化学家武勒从典型的无机化合物氰酸钾与氯化 铵，合成了有机物尿素。 KOCN + NH4Cl → CO(NH2)2 + KCl 我国科学家在20世纪60年代首次合成具有生物活性的蛋白质 -----结晶牛胰岛素 1、有机化学概述 1.2、碳原子的成键特征 1.2.1、共价数 根据共价键理论，某原子有几个未成对电子，就可以形成几个共价键，而价电子中的孤对电子，则可以形成配位键。 C原子可形成4个共价键； N、P原子可形成3个共价键，1个配位键 S、O原子可形成2个共价键，2个配位键 Cl、Br原子可形成1个共价键，3个配位键 H原子可形成1个共价键 碳元素的成键时电子云的重叠方式 （头碰头—σ键、肩并肩—π键） （1）σ键——电子云头碰头重叠，重叠程度大 可绕键轴旋转。稳定，能发生取代。 （2）л键——电子云肩并肩重叠，重叠程度小不能旋转。易断裂，易发生加成反应。 1.2.2、碳原子的成键特征 C原子的价电子：2S1、2Px1、2Py1、2Pz1 （1）、成键时轨道的重叠要尽可能采取电子云密度最大的方向，要尽可能使生成物能量更低、更稳定。因此碳原子在成键时可能4个价电子轨道完全杂化（SP3杂化）、可能部分杂化（SP2杂化、SP杂化） （2）、碳原子在形成4个共价单键时，采用等性SP3杂化形式。并且，为使成键电子对间的相互排斥力最小，这四个共价键构成一种“立体”的结构。 例如CH4：形成4个共价键键能、键长完全相等，夹角为109。28‘。 （3）、在C2H4分子中，C原子为达到最外层8电子的稳定结构，形成了2个共价单键（σ键），和一个双键（π键和σ键）。这时碳原子采用了SP2杂化形式形成了三个σ键。乙烯分子中6个原子位于同一平面上。 在C2H2分子中，碳原子形成了一个单键一个叁键，这时碳原子采用了SP杂化形式形成了两个σ键，另外两个P电子分别与另外一个碳原子的两个P电子形成了两个π键，乙炔分子中4个原子位于同一直线上。 （4）、在CH2=CH—CH=CH2分子中，两个π键的电子 云为4个碳原子共用，该分子更加稳定。“共轭” π键又叫离域大π键。例如苯分子：3个π键的电子云为6个C原子共用。 1.3、碳原子的杂化轨道与结构特点 1、sp3杂化轨道及其代表物和结构特点 ①、碳原子的基态、激发态 ②、碳原子的sp3杂化的优点：大头更大、成键能 力更强 ③、碳原子的sp3杂化轨道的电子云的模型：正四面体 ④、碳原子的sp3杂化轨道的成键的特点：全部是单键 即形成4个σ键 ⑤、代表物：CH4、CCl4 2、sp2杂化轨道及其代表物和结构特点 ①碳原子的sp2杂化的优点：大头更大、成键能力更强 ②、碳原子的sp2杂化轨道的电子云的模型： 平面正三角形 ③、碳原子的sp2杂化轨道的成键的特点： 形成3个单键即3个σ键的同时又形成了1个π键 ④、代表物：乙烯、苯 3、 sp杂化轨道及其代表物和结构特点 ①碳原子的sp杂化的优点：大头更大、成键能力更强 ②、碳原子的sp杂化轨道的电子云的模型：直线型 ③、碳原子的sp杂化轨道的成键的特点： 形成2个单键即2个σ键的同时又形成了2个π键 ④代表物：乙炔 σ键 π键 由原子轨道轴向交叠而成，交叠程度大 侧面交叠，交叠程度较小 电子云对键轴呈圆柱形对称分布，核对其束缚力较大 π电子云分布在分子平面上下，流动性较大，极化性也大 绕键轴旋转不破坏交叠 不能自由旋转，C—C原子相对旋转会减少甚至破坏交叠，造成键的断裂，因此有顺反异构现象。 键能大、稳定 键能较小，易破裂，易起化学反应 1.4、高中有机化学中的常用概念或化学用语 1.4.1.分子式、最简式、通式 介绍各类烃的通式 1.4.2.结构式、结构简式 （①省单键、②碳架结构、③折线式） （1）以C5H12为例介绍结构式和一般结构简式 （2）以C6H14为例介绍结构简式中的碳架结构 和折线式 1.4.3.同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构体和同分异构现象的概念 (2)举例说明 1.4.4、有机物的官能团 决定化合物化