第八章芳烃的.pptVIP

4、Friedel-Crafts 反应 傅－克反应 傅氏反应 在催化剂作用下，芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应。 傅－克反应 傅－克烷基化反应 傅－克酰基化反应 与烃、醇、烯烃的反应，向芳环引入烷基 与酰卤、酸酐的反应，向芳烃引入酰基 常用催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等 （1）烷基化反应： 卤代烃、烯烃、醇 说明： a、烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 多烷基化 歧化反应 （可逆性） 重排（异构化） 原因：碳正离子重排造成的 ＋ ＋ － － b、芳环上若连有强吸电基(-NO2、-CN、-COR、-SO3H)， 烷基化反应不能进行。 硝基是一个很强吸电子的基团，所以硝基苯常作为付—克反应的溶剂，它对反应有以下的优点： (1)沸点高，可使反应在较高的温度下进行； (2)对一般有机物的溶解度很大； (3)不与三氯化铝作用发生其它反应。 a、酰基化不可逆，产物单一 （2）酰基化反应： 酰卤、酸酐 说明： b、Lewis酸的用量是酰化试剂的两倍以上，因催化剂要同产物形成复合物而被消耗。 c、不生成多元取代产物，不异构化 机理： d、芳环上若连有强吸电基(-NO2、