14-3.羧酸衍生物.ppt

酯的胺(氨)解 酰胺的胺解（能力极弱） 条件：无水、过量胺 胺的交换，合成上意义不大 （2）氨基的保护 （1）由酰氯和酸酐制备酰胺。（优点：反应快，条件温和，产率高） 去保护方法 胺解反应合成上的应用 总结：羧酸衍生物的相互转换（制备方法） 13.4.4 羧酸衍生物的还原反应 LiAlH4 还原 反应能否控制在这一步？ 酰氯，酸酐，酯 胺 伯 醇 酰胺 注意：酰胺的还原有特殊性： 取代 用LiAlH(OPri)3还原酰氯至醛 只留有一个不活泼的H 很慢 制备 较快 可保留 羧酸衍生物的催化氢化还原（两个典型的例子） Rosenmund 还原 (i) 酰氯选择性还原至醛 (ii) 酯还原至醇（工业化） 使Pd催化剂活性减弱 （催化剂中毒）抑制剂 酯的金属钠还原 Bouveault－Blanc 还原 acyloin 缩合（酮醇缩合） 伯 醇 a-羟基酮 注意：溶剂的变化 Bouveault－Blanc 还原机理（自学，了解） 13.4.5 羧酸衍生物与RMgX的反应 机理： 反应能否控制在中间产物——酮？ 酰氯、酸酐、酯 酮 叔醇 取代 利用酰卤的活泼性进行选择性反应制备酮 羰基的活性（亲电性）： 实验方法：将 R’MgX 滴加到 RCOCl 中, R