甲苯苯环上取代的比较苯酚溴水液溴苯酚比苯.ppt

酚 定义：羟基直接与苯环相连形成的化合物。 ① ② ③ ④ ⑤ 属于酚的是_____，属于醇的是_____，互为同系物的是_____，互为同分异构体的是_____。 一、苯酚的分子结构 分子式 C6H6O 结构式 结构简式 或 C6H5OH 室温下苯酚固体在水中溶解度不大(仅为9.3g)，当温度高于65℃时能与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒。 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色具有特殊气味的无色晶体，若长期放置因氧化呈粉红色，熔点为43℃。 温馨提示：苯酚对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤。 实验探究一：苯酚溶解性探究 实 验 操 作 现 象 结 论 取一定量苯酚于试管中并加入适量蒸馏水(留下备用) ? ? ? ? 形成浊液 变澄清 常温下苯酚在 水中溶解能力 较小 温度升高溶解能力增大 再将试管放入热水中加热 若将上述试管放入冰冷中降温 变浑浊 苯酚在水中的溶解能力受温度影响较大 实验探究二：苯酚与NaOH溶液作用 实验操作 实验现象 结 论 取上述溶液适量加入少量稀盐酸 变澄清 变浑浊 苯酚能与NaOH溶液反应 盐酸能与苯酚钠溶液反应 在浑浊的苯酚溶液滴加NaOH溶液 —OH —OH 苯酚与乙醇的比较 苯环对羟基有较大的影响，使羟基上的氢更活泼而表现出酸性。 C2H5—OH O H 原 因 结构上不同点 结构上相同点 溶液是否显酸性 显弱酸性 不显酸性 C2H5 在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。 实验操作 实验现象 结 论 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水。 实验探究三：苯酚与浓溴水作用 出现白色沉淀 苯酚能与 溴水反应 苯酚与苯、甲苯苯环上取代的比较 苯酚 溴水 液溴 苯酚比苯、甲苯更易发生取代反应 羟基对苯环影响，使苯环上羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，更易被取代 结构上相同点 取代反应 结构上不同点 原 因 结 论 —OH CH3 甲苯 液溴 苯 知识升华 基团间相互影响 苯环影响羟基，使酚羟基中的氢能电离而显酸性；羟基影响苯环 ，使苯环上邻、对位的氢更活泼，所以苯酚的取代反应比苯、甲苯容易。 实验操作 实验现象 结 论 实验探究四：苯酚与FeCl3溶液作用 溶液呈紫色 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加几滴FeCl3溶液。 苯酚能与FeCl3溶液反应出现 颜色变化