选修五精品教案选读.docx

—OH—OHOHCHHHBrHHHH溴乙烷卤代烃一、烃的衍生物1、定义：从结构上看，烃的衍生物是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代衍变的产物，如甲醇、乙醇、乙酸、一氯甲烷、硝基苯等。对于烃中的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的烃的衍生物，由于取代后的基团和烃基相互影响，所以烃的衍生物具有与烃不同的性质，同时也具有一定原来烃的性质。二、官能团1、定义：官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。2、官能团决定有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物同时具有多种官能团的特性。3、“基”与“官能团”基：有机物分子里含有的原子或原子团，特点是不带电一般不能长时间单独存在。官能团：决定化合物化学性质的原子或原子团，官能团的性质与相同组成的离子或分子的性质不相同，如-Cl不能使AgNO3溶液出现白色沉淀，不具有强氧化性。二者的关系式：官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基（-CH3）、乙基（-CH2CH3）就不是官能团。4、常见的官能团：略三、溴乙烷CC1、分子结构（1）分子式：C2H5Br （2）电子式H：H（3）结构式：BrC（4）结构简式：CH3CH2Br—Br（5）官能团：2、物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4。c，密度比水大，难溶于水易溶于多种有机溶剂。3、化学性质：（1）水解反应C2H5Br+ H2O →C2H5OH +HBr HBr + NaOH = NaBr +H2O（2）消去反应定义：像这样，有机化合物在一定条件下（醇为浓硫酸加热，卤代烃为氢氧化钠醇溶液），从分子中脱去一个或几个小分子（水或卤化氢），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。（而且并不是所有的醇和卤代烃都能消去，要求必须是羟基和卤素原子所在碳的相邻碳上必须有氢）四、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物就做卤代烃。2、分类：氟代烃（1）按卤素原子的种类氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃（2）按卤素原子的数目多卤代烃饱和卤代烃（3）按烃基的类型不饱和卤代烃脂肪卤代烃（不含苯环）（4）是否含有苯环芳香卤代烃（含有苯环）C3、卤代烃的物理性质（1）常温下，卤代烃中除少数为气体以外，大多数为液体或固体。（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂，且本身就是很好的有机溶剂。（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高且均高于对应的烷烃，且支链越多熔沸点越低。（4）同一烃基的卤代烃，沸点RFRClRBrRI（5）卤代烃同系物的密度随碳原子数的增加而降低且密度均比相应烃的密度大，卤代烃的同分异构体中密度随支链的增加而降低。4、化学性质（1）取代反应（水解反应）卤代烃都能在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生取代反应。实质是水中的羟基取代卤代烃中的卤素原子。（2）消去反应C说明：若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢，则可能有多种消去方式、多种同分异构体。三、卤代烃中卤素原子的检验方法1、检验依据（HCC1） HNO3+ NaOH = NaNO3 + H2O （中和做催化剂的碱）AgNO3 + NaX = AgX↓ + NaNO3根据沉淀的颜色来确定是何种卤素。（2）检验步骤①取少量卤代烃②加入氢氧化钠水溶液③加热④冷却⑤加入稀硝酸⑥加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。说明：1、加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，而不同的卤代烃水解的难以程度不同。2、加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的氢氧化钠，防止氢氧化钠与硝酸银反应生成沉淀，影响对检测现象的观察和卤化银沉淀质量，二是检测生成的沉淀是否溶于稀硝酸。3、量的关系，每生成1mol卤化银说明卤代烃中含有1mol卤素原子。四、卤代烃的水解反应和消去反应的比较名称水解反应消去反应卤代烃的结构特点一般是一个碳原子上只有一个卤素原子卤素原子所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢反应实质卤素原子被羟基取代从碳链上脱去一个卤化氢分子反应条件氢氧化钠水溶液常温或加热氢氧化钠醇溶液加热反应特点碳架不变，卤素原子变为羟基，无副反应碳架不变，生成碳碳双键或碳碳三键，可能有副反应实例溴乙烷水解2-溴丙烷消去五、在烃分子中引入卤素原子的方法1、烃与卤素单质的取代反应光CH3CH3 + Cl2→CH3CH2Cl +HClClCH2HCl＋—CH3光光HBrBr2＋＋Br＋2、不饱和烃与卤素单质、卤化氢等加成反应：催化剂CH3-CH=CH2 +Br2 CH3-CHBr-CH2BrCH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3CH CH + HBr CH2=CHBr六、卤代烃的同分异构体的书写1、一卤代烃（1）碳链异构（缩短碳链法）（2）卤素原子的位置异构2、二卤代烃（1）碳链异