thjie10-醛、酮1.pdf

第十章 醛和酮 主要内容 掌握醛、酮的结构特点及命名方法。 结构—羰基官能团的性质 制备方法 羰基的化学性质 a. 亲核加成反应（机理、Beckmann重排、醛的自 身缩合、Cram规则等） b. 氧化还原（选择性、Meerwein-Ponndorf还原、 Cannizzaro反应、Clemmensen还原、Wolff- Kishner-黄鸣龙反应、Baeyer-Villiger反应等） c. α-H的反应：羟醛缩合；卤仿反应。 理解C=C和C=O双键的结构差异以及在加成 反应上的不同。 一、结构、分类与命名 羰基 醛和酮都是分子中含有羰基化合 O O 物，羰基与一个烃基相连的化合物称 R C H R C R 为醛，与两个烃基相连的称为酮 醛 酮 1. 结构 羰基碳、氧 2 sp 杂化； 羰基为平面型。 一个σ键、 一个π键 一、结构、分类与命名结构 羰基是极性基团。 C O μ=2.3—2.8D C O C+ O- 当羰基的α-位有羟基或氨基存在时，羰基氧原子可与羟 基或氨基的氢原子以氢键缔合，倾向于以重叠式为优势构 象形式存在。 H O O 羰基与碳－碳双键结构比较 羰基 烯烃 羰基作为一种不饱和键，与碳碳双键一样，主要的化学反 应是加成。但羰基C=O与C=C在结构有两个重要的差别： (1) 氧原子带有孤对电子；(2) 氧的电负性比碳强。 (1) 氧原子带有孤对电子；(2) 氧的电负性比碳强 IR 光谱特征 νc=o： 1750 ~ 1650 – CHO 2820、2720 醛基的特征谱带 ACETALDEHYDE, 99% 90 5