2012届高考有机化学推断专题.pptVIP

有机推断与合成专题复习 （2011年全国新课标卷）[选修5 ：有机化学基础]香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： （1）香豆素的分子式为_______； （2）由甲苯生成A的反应类型为_____________；A的化学名称为__________ （3）由B生成C的化学反应方程式为__________； （4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有___种； （5）D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中： ①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式） ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________（写结构简式） 三大突破口： 1、由反应条件 物质及反应类型： 推 3、根据特定的转化关系 物质或官能团： 推 2、由特殊现象 官能团： 推 1、由反应条件 物质及反应类型： 推 反应条件 物质及反应类型 X2、光照 溴水或Br2的CCl4溶液 浓溴水 液Br2、FeBr3 O2、Cu、△ Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 △ H2、Ni（催化剂） 不饱和有机物的加成 醛的氧化 醇的催化氧化 烷烃或芳香烃烷基上的取代 苯环上的取代 酚的取代 不饱和有机物的加成(或还原) 反应条件 反应类型 NaOH水溶液、△ NaOH醇溶液、 △ 稀H2SO4、 △ 浓H2SO4、 △ 浓H2SO4、170℃ 卤代烃的消去 酯或糖类的水解 酯化反应或醇的消去或成醚 乙醇的消去 卤代烃或酯类的水解 【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 ⑴ D的化学名称是 。 ⑵ 反应③的化学方程式是 。 ⑶ B的分子式是 ， 　 A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。 2、由特殊现象 官能团 推 现象 官能团 与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 与H2发生加成反应（即能被还原） C 、苯环、醛基 羧基 酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2) 醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯的水解 C C C C、 C C C、 现象 官能团 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 能发生水解反应 苯的同系物 醛基 酚羟基 、醛基 酯类、卤代烃、糖类、蛋白质 C C C C、 3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团 1.一元合成线: ① [典例探究1] ⑧ H2,催化剂 CH3COOH CH3CHO ⑥ O2,Cu,△ CH3CH2OH CH3CH2Br ⑤ NaOH,水 CH2＝CH2 H2O 催化剂 ③ HBr ④ NaOH,醇 CH3COOC2H5 浓H2SO4 170℃ ② 浓H2SO4, △ ⑨ 稀H2SO4, △ ⑩ ⑦ O2,催化剂,△ RCH2—X RCH2—OH R—CHO→RCOOH RCOOCH2R 2.二元合成线: CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH HC CH O O HOC COH O O ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ NaOH,水 Br2 CH2＝CH2 H2,催化剂 O2,Cu,△ O2,催化剂,△ 乙二酸乙二酯 3.芳香合成