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(采用硼氢化-氧化法合成环己醇 孔祥文，邱锦锋 （沈阳化工大学应用化学学院，辽宁 沈阳 110142） 摘要：以硼氢化钠、三氟化硼和环己烯为原料，在四氢呋喃中进行加成制得环己基硼，然后在氢氧化钠存在的条件下，以过氧化氢为氧化剂制得环己醇。采用正交实验研究了硼氢化钠与三氟化硼摩尔比，三氟化硼滴加时间，氧化反应温度和反应时间对产物收率的影响。反应产物的结构采用红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析等手段表征。研究结果表明：硼氢化反应中，硼氢化钠与三氟化硼-乙醚络合物的摩尔比1:1.05，三氟化硼滴加时间20 min；氧化反应中，氧化反应温度35°C，反应时间30 min。在上述反应条件下，产物的收率达到81.4%，纯度≥99%(HPLC)。 关键词：环己醇；环己烯；硼氢化；氧化；合成 中图分类号：O624.3 文献标识码：A 文章编号： Synthesis of cyclohexanol by hydroboration-oxidation KONG Xiang-wen, QIU Jing-feng (Applied Chemistry College, Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang110142, China) Abstract: A synthetic method for the preparation of cyclohexanol is reported in this paper. Cyclohexylborane is obtained by addition reaction of sodium borohydride,boron trifluoride and cyclohexene in the presence of tetrahydrofuran as solvent,then add hydrogen peroxide in an alkali solution leading to the cyclohexanol.And the structure of product was characterized by infrared spectroscopy(IR),1H nuclear resonance spectroscopy(NMR) and elemental analysis.The effects of molar ratio of sodium borohydride and boron trifluoride,addition time of boron trifluoride,reaction time and temperature of oxidation were investigated.The results show that cyclohexanol is the major product with yield of 81.4% and purity over 99%(HPLC) under the conditions as follows: the molar ratio of sodium borohydride to boron trifluoride is 1:1.05, dropping addition of boron trifluoride is 20min for the hydroboration;reaction temperature is 35℃,reaction time is 30min for the oxidation reaction. Key words: cyclohexanol; cyclohexene; hydroboration; oxidation; synthetic 环己醇是一种非常重要的有机化工原料和中间体，在生物制药、农药、导电材料、重要的添加剂等领域具有重要的用途[1]。如以环己醇为原料合成的磷酰基甲酸衍生物3’-叠氮基-3’-脱氧胸腺嘧啶核苷对艾滋病病毒具有高度的抗菌活性[2]，而吖庚因[3]；以环己醇为原料合成的足叶草毒素是很好的杀虫剂[4]；合成的聚酰亚胺薄膜[5]具有很好的透明度，极佳的导电性能，在导电薄膜、二极管晶体及印刷电路基板中都有广泛的作用；在重要的添加剂领域可以作为燃料助剂[6]等。 关于环己醇的合成方法①苯部分加氢制备环己烯，然后环己烯与水加成制备环己醇[7]；②苯酚加氢制备环己醇[8]；③环己烷的催化氧化[9]但上述方法操作繁琐、催化剂价格昂贵且对生产设备有很高的要求。而通过硼氢化-氧化合成环己醇的研究主要是改变不同的Lewis酸，如S.