化学2.2《芳香烃》课件(新人教版选修5).pptVIP

2、苯的物理性质 2. 苯的化学性质 2. 苯的化学性质 3）加成反应 稠环芳香烃 * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃 下列有机物哪些是芳香烃？ 2.最简单的芳香烃是 苯 √ √ √ 一、苯的分子结构和性质 1、苯的结构： 分子式： 最简式： 1）结构式 2）结构简式 C6H6 CH 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 有毒 沸点比较低，易挥发 水中难溶，有机溶剂中易溶 比水小 有特殊气味 液态 无色 毒性 挥发性 溶解性 密度 气味 状态 颜色 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 火焰明亮并伴有浓烟 [注意]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2）苯与溴的反应： + Br2 Br + HBr FeBr3 苯不能使溴水或溴的CCl4溶液褪色 1.实验室如何制备溴苯并验证该反应是取代反应？ 知识链接： ①液溴和苯易挥发, ②HBr极易溶于水，难溶于CCl4等有机溶剂。 ③长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？ CCl4 高二化应.flv 实验现象： 1、导管口有大量的白雾； 3、将所得液体倒入盛水的烧杯中烧杯底部为褐色液体。 2、锥开瓶滴入硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成。 溴苯的提纯： 溴苯中的杂质有：Br2、HBr、苯、FeBr3 水洗（分液） 碱洗（分液） 水洗（分液） 干燥 蒸馏 等到较纯净的溴苯 玻璃管 3）苯的硝化反应？ 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时, 是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.为了使反应在50-60℃下进行, 常用的方法是什么? 3.敞口玻璃管的作用是什么? 实验录像 硝基苯是一种无色油状、苦杏仁气味、有毒液体，难溶于水 易溶于有机溶剂，密度大于水。 实验制得的硝基苯却是淡黄色的，为什么？ 如何提纯硝基苯？ 硝基苯含有什么杂质？ 硝酸、硫酸、NO2、苯 水洗（分液） 碱洗（分液） 水洗（分液） 干燥 蒸馏 等到较纯净的硝基苯 4）苯的加成反应： 苯在通常情况下比较稳定，可燃烧、易取代、难加成，难氧化 二、苯的同系物 1.概念: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) CH3 CH2CH3 C9H12 C7H8 C8H10 下列有机物哪些是苯的同系物？ √ 苯 预测甲苯的化学性质： 液溴 浓硝酸 氢气 溴水 酸性高锰 酸钾溶液 取代反应 取代反应 加成反应 不反应 不反应 取代反应 取代反应 加成反应 不反应 不反应 对不对呢？ 1.取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。 实验现象 甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色，而苯则不能。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 视频 1）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 2. 苯的同系物的化学性质： 2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 苯的同系物也不能使溴水褪色但可以和液溴在一定条件下 发生取代反应 催化剂 △ + 3H2 三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2. 应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 C10H8 C14H10 苯并芘 A B C 致癌物 * * *