芳香性和芳香化合物的取代.pptVIP

（3）、二取代苯亲电取代反应的定位规律 苯的多元取代基的定位效应,从实验数据归纳起来有以下规律: （1）活化基团的作用超过钝化基团; （2）取代基的作用具有加和性; （3）强活化基团的作用超过弱活化基团； （4）第三取代基一般不进入1,3-取代苯的2位； （5）若两个基团的定位能力接近时，则得到混合物。 例如： 实例： 第三取代基一般不进入1,3取代的2位 两个取代基的影响接近时，往往得到混合产物。 练习：判断第三个基团进入的位置 完成下列反应式 （4）、定位规律的应用 先硝化后溴代 例1：由苯合成间硝基溴苯 思考：若合成邻或对硝基溴苯呢？ 应先溴化后硝化 例2. 由苯合成 例3：由甲苯制备邻氯甲苯： 利用磺化反应的可逆性，保护对位，最后用稀盐酸或稀硫酸将磺酸基除去。 3、下列反应中，-NHCOCH3显示为间位定位基，为什么（5分） 课堂测试 1．将下列式子改写为标准的Fischer投影式，并指出它们的相互关系（同一物、对映体、非对映体）（5分） * 苯环非常稳定，具有芳香性，易取代，难氧化和加成。 * 卤代反应机理 为什么不发生亲电加成反应？ 2）硝化反应(nitration) 常用浓硝酸和浓硫酸的混合物（混酸）为硝化试剂。它们通过路易斯酸碱反应，产生亲电试剂，氮作为进攻原子： 3）磺化反应(solfonation) 磺化反应是可逆的。苯磺酸与稀酸一起加热又返回苯和硫酸 磺化