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5-吲哚的合成-2011.ppt
1. Fischer吲哚合成 芳基溴化物在钯和BINAP催化下也可以与腙反应生成吲哚环,这个方法称为Buchwald改进法,由MIT的Stephen Buchwald首先发现。 2. Bartoli吲哚合成 反应机理 Dobbs改进法 反应机理 5.Bischler-Mohlau Indole Synthesis Reaction mechanism Bucherer Carbazole Synthesis The reaction of (2-aminobenzyl) triphenylphosphonium bromide with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes under microwave-assisted conditions allows the synthesis of 2-substituted indoles in high yields in a one-pot reaction. A three-component synthesis of substituted indoles starts from ortho-dihaloarenes through the use of a multicatalytic system consisting of an N-heterocyclic carbene palladium complex and CuI. Indole derivatives are obtained as single regioisomers in high yields. Various 3-iodoindoles have been prepared in excellent yields by a Sonogashira coupling of terminal acetylenes with N,N-dialkyl-o-iodoanilines, followed by an electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-o-(1-alkynyl)anilines using I2 in CH2Cl2. The reactivity of the carbon-nitrogen bond cleavage during cyclization follows: Me n-Bu, Me Ph, and cyclohexyl Me. ? 电视上这广告是铺天盖地,大家对这句广告词肯定已经耳熟能详。一时间,脑白金的广告在全国几乎家喻户晓。春节期间,脑白金更是标榜自己为节日礼品的主流,连许多的民工也颇受感染带着大包小包的“脑白金”。 19. Nenitzescu indole synthesis M. Kinugawa, H. Arai, H. Nishikawa, A. Sakaguchi, T. Ogasa, S. Tomioka and M. Kasai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2677. 20. Engler indole synthesis the Lewis acidpromoted reactions of enol ethers and styrenes with benzoquinone imines. T. A. Engler, K. O. Lynch, Jr., W. Chai and S. P. Meduna, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2713. 21. Bailey–Liebeskind indole synthesis Bailey and Liebeskind independently discovered the novel indole ring-forming reaction and involving anionic cyclization onto an N-allyl unit.. W. F. Bailey and X.-L. Jiang, J. Org. Chem., 1996, 61, 2596. D. Zhang and L. S. Liebeskind, J. Org. Chem., 1996, 61, 2594. 22. Makosza indole synthesis The essence of the Makosza indole synthesis is the vicarious nu
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