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有机化学第三版答案南开大学出版社第4章节
* * * * 习题与解答 1、下列化合物中哪些是共轭化合物?哪些是 有顺反异构体?试画出它们顺反异构体的 构型式并命名。 ⑴ CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2 (2) CH3CH=CHCH2C≡CH (3) CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3 (4) (CH3)2C=CHC≡CCH3 (1)无共轭、有顺反 顺-1,6-庚二烯 反-1,6-辛二烯 (2)无共轭、有顺反 顺-4-已烯-1-炔 反-4-已烯-1-炔 (3)有共轭、有顺反 (4)有共轭、无顺反 2-甲基-2-已烯-4-炔 2、下列化合物和1摩尔溴反应生成的主要产物是 什么? 3、写出下列化合物的构造式或命名: 4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔 (2E,4Z)-3-t-butyl-2,4-hexadiene 4、用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应: (1)1molH2,Ni; (2)2molH2,Ni (3) 1molBr2 H2, 1mol CH3CH2CH = CH2 (4) 2molBr2 1mol HCl (6)2mol HCl (7)H2O,Hg2+,H+ (8)Ag(NH3)2+OH- (9) NaNH2 (10)(9)的产物+C2H5Br (11)O3,然后水解 (12)热的KMnO4水溶液 5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应, 如果有反应,写出反应式。 (1)1molH2,Ni; (2)2molH2,Ni; ( 3 ) 1molBr2 —15℃ 55% 45% 60℃ 10% 90% (4) 2molBr2 (5) 1mol HCl <20℃ 75-80% 20-25% >20℃ 25% 75% (6) 2mol HCl (11) O3,然后水解 (12)热的KMnO4水溶液 (7)、(8)、(9)、(10)都不反应。 6、(1) 乙炔的氢化热(转变成乙烷)为314 KJ/mol。 乙烯的氢化热为137 KJ/mol。计算乙炔氢化 到乙烯的△H。 解: △H=314-137=177 KJ/mol 解:由于:乙炔→乙烯 △H=177 KJ/mol 乙烯→乙烷 △H=137 KJ/mol 所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃 更稳定.预期(CH3·)加到乙炔上更快。 、试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对 于烷烃的稳定性。仅以此预期甲基自由基 (CH3·)加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢? 解:由于 稳定性:ab 所以自由基的稳定性因素更加重要(参教材P32)。 (3)、已知(CH3·)加到乙炔上比加到乙烯上慢,试问 这里的稳定性和自由基的稳定性二者中哪一 个因素更加重要? 10自由基(a) 乙烯型自由基(b) 7、(1) 写出下列化合物的共振式: (2) 写出b与溴化氢加成的主要产物: 8、有一烃(A),相对分子量为81±1,能使Br2/CCl4 溶液褪色,但不与(Ag(NH3)2+作用,经臭氧化 还原水解生成 及 ,问A 是 哪一个烃? 答:由分子量推测其分子式为C6H10 (M=82) A: 9、试推测和臭氧分解时,生成下列化合物的不饱 和烃(非芳烃)的可能结构。 (1)只产生 10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 , 36℃; 2-戊烯 ,36℃ ; 1-戊炔, 40℃
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