有机化学第6章节芳烃2010.pptVIP

第六章 芳烃 芳烃的由来 在有机化学发展初期，把从天然产物中得到的有香气的化合物通称为芳香族化合物，如香树脂、香精油 1825年法拉第从照明气的液体冷凝气中分离出苯，并测定其组成为CH 1834年,德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich) 通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 1847年以后发现煤焦油是苯及相同化合物的丰富来源 芳烃是历史的名词，并非都有芳香味，分子中没有苯环但性质与芳烃相似的烃，叫非苯芳烃。 芳烃：含有苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。 6.1 苯的结构 一、凯库勒式 芳烃是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳烃，苯的分子式C6H6，六个碳原子连成一个闭合的平面碳环，每个碳原子连一个氢原子。 二、苯分子结构的近代观念 按照杂化轨道理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道相互重叠形成六个碳碳σ键，组成正六边形，每一个碳原子以余下的一个sp2杂化轨道分别与六个氢原子的1s轨道重叠形成六个碳氢σ键，所有的原子都在同一平面上，形成苯的骨架。 分子轨道认为，六个p轨道线性组合形成六个分子轨道，其中三个是成键轨道，三个是反键轨道，基态时六个p电子都在成键轨道上。 六个分子轨道中，除碳原子所在平面的节面外，π1没有节面，能量最低；π2、π3各有二个节面，其能量相等，为简并轨道； π4*、π5*各有二个节面