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高中化学选修五第五章第一节 合成高分子化合物的基本方法
* * 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法 1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依 据合成简单高分子的结构分析其链节和单体。 2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。 引入: 写出乙烯制聚乙烯的方程式: nCH2=CH2 [CH2-CH2]n 催化剂 单体: 高分子化合物: 链节: 聚合度: CH2=CH2 -CH2—CH2- n 一、加成聚合反应 1.四个概念 nCH2=CH2 [CH2-CH2]n 催化剂 [CH2-CH2]n (1)单双键加聚 (2)共轭双键的加聚 2.加聚反应的类型 nCH2=CHCl CH2—CH [ ]n Cl nCH2=CHCH3 CH2 CH CH3 [ ]n CH2—CH=CH—CH2 nCH2=CH—CH=CH2 [ ]n (3)两种及两种以上单体间的加聚 nCH2=CH2+nCH2=CH- CH2—CH2—CH2—CH [ ]n CH2—CH2—CH—CH2 或 [ ]n CH2=CHCl 氯乙烯 CH2=CHCH3 丙烯 CH2=CH2 乙烯 聚合物 单体结构简式 单体名称 [CH2-CH2]n [ CH2—CH ]n CH3 [ CH2—CH ]n Cl HC≡CH 乙炔 CH2=CHCH=CH2 丁二烯 CH3COOCH=CH2 醋酸乙烯酯 CH2=CHCOOH 丙烯酸 CH2=CHCN 丙烯腈 [ CH2—CH ]n CN [ CH2—CH ]n COOH [ CH2—CH ]n 0COCH3 [ CH2CH=CHCH2 ]n [ CH=CH ]n (1)单体必须是含有双键、三键等的不饱和有机物,如烯 烃、炔烃、二烯烃、醛等。 (2)加聚反应的产物只有聚合物,没有副产物。 (3)聚合物的链节主链上是碳原子。 3.加聚反应的特点 CH3 CH2—C ]n COOCH3 [ (1)链节的主链上只有两个碳原子的高聚物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可 CH3 CH2 C COOCH3 4.由加聚产物推单体 (2)链节的主链上有四个或四个以上碳原子或含有双键的高聚物,找单体规律:单(键) 变双(键),双(键)变单(键),当某个碳原子超过四价时从该处断开,即为其单体。 CH2=CH-CH=CH2+ CH2=CH [ ]n CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH 二、缩合聚合反应 1.定义: 具有两个或两个以上官能团的单体,互相缩合并脱去小分子副产物(H2O、HX、NH3等)而生成高分子的聚合反应。 2.特点: (1)单体有双官能团或多官能团的小分子 (2)在生成聚合物的同时,还有小分子副产物生成 (3)链节的化学组成与单体化学式不同 (1)缩聚物结构简式在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,通常用“—”表示。 (2)写方程式时,要注意生成的小分子的 物质的量。 端基原子团 端基原子 3.聚合物的书写 ]n HO 如: O H [ —C—C—OCH2CH2O— O (1)醇羟基之间: (2)羟基与羧基之间: 如nHOCH2CH2OH 4.反应类型 nCH3-CH-COOH OH 如nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH +(n-1)H20 +(2n-1)H20 +(n-1)H20 (3)氨基与羧基之间 (4)苯酚与醛之间 nCH2-COOH+nCH3-CH-COOH NH2 NH2 OH +(n-1)H2O nHCH n + OH —CH2 [ ]n HCl △ O +(2n-1)H20 5.由缩聚物推单体 (1)去掉方括号和n, 变为小分子 O O HO—C-R-C-OCH2CH2O—H [ ]n (2)断开分子中的醚键 或酯基或肽键 HO—C-R-C—
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