第二十二章节 萜类和甾族化合物.pptVIP

第二十二章萜类(Terpenoids)和甾族(Steroids)化合物 萜类和甾族化合物 萜类化合物：广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，是植物香精油(挥发油)的主要成分。可以看作是由两个或两个以上异戊二烯分子按不同方式首尾相连而成， 萜类和甾族化合物 辅酶A（Coenzyme A，CoA、CoASH或HSCoA） 萜类化合物结构 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物 萜类化合物结构 碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的——萜类化合物的异戊二烯规律。 萜类化合物分类和命名 根据组成分子的异戊二烯单位的数目分类： 单 萜 根据分子碳架特点分：开链单萜，单环萜和双环萜 开 链 单 萜 链状单萜：由两个异戊二烯头尾连接构成的链状化合物 开 链 单 萜 链状单萜：由两个异戊二烯头尾连接构成的链状化合物 开 链 单 萜 单 环 单 萜 单 环 单 萜 双 环 单 萜 双 环 单 萜 双 环 单 萜 双 环 单 萜 倍 半 萜 二 萜 三 萜 四 萜 甾 族 化 合 物 甾族化合物立体结构 甾族化合物立体结构 甾族化合物分类和命名 甾 醇 胆 甾 醇 麦 角 甾 醇 胆 酸 胆 酸 甾 体 激 素 甾 体 激 素 甾 体 激 素 甾 体 激 素 强 心 苷 萜类和甾族化合物的生物合成 萜类和甾族化合物的生物合成 萜类和甾族化合物的生物合成 萜类和甾族化合物的生物合成 萜类和甾族化合物的生物合成 萜类和甾族化合物的生物合成 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类。它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链 孕甾酮 （黄体酮） C C H 3 O O 使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。 肾上腺皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。 可的松 O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H O H H O O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H O H O O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H H O 氢化可的松 皮质酮 O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H O 11-去氢皮质酮 O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H O H 17a-羟基-11-去氧皮质酮 O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H 11-去氧皮质酮 肾上腺皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。 甲醛皮质酮（醛式） 甲醛皮质酮（半缩醛式） O C H C H 3 C H H H O C H 2 O H H O O O C H C H 3 C H H H O C H 2 O H H O O 醋酸强的松 O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O COCH3 O H H O O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O COCH3 O H O 醋酸强的松龙 一些与糖结合成苷的甾类化合物，它们能使心跳减慢，强度增加 3β,14β—二羟基—5 β—强心甾—20(22)—烯 毛地黄毒苷配基 生物合成：指有机小分子在生物体内经过酶的作用而形成复杂的有机分子的过程。 1. 醋酸来源： CO2 植物光合作用 叶绿素酶 葡萄糖 (动物体内) 代谢 酶 -CO2 [O] CH3COOH 2. 乙酰CoA生成： CH3COOH + CoA * * 甾族化合物：广泛存在于动植物的组织中，其基本结构是环戊烷的母核及三个侧链。 乙酰辅酶A（Acetyl-CoA） 1 2 3 4 a b 异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。 类 别 异戊二烯单位 碳原子数目 单 萜 两个 10 倍半萜 三个 15 双 萜 四个 20 三 萜 六个 30 四 萜 八个 40 按英文俗名意译，在接上“