硫酸铝钾催化合成阿司匹林副本.docVIP

江西科技师范大学药学院 阿司匹林合成方案 专 业： 制药工程 班 级： 1班 组 号： 第11组 姓 名： 滕芳芳 黄玲 学 号： 20103616 指导教师： 程丹 设计时间：2012年月日——月日 , 化学名称：2-乙酰氧基- 苯甲酸, 化学结构式： 相对分子质量：180.16 实验反应方程式： (2)反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。 副反应： 缩合反应： (3)反应机理： 传统的硫酸催化合成乙酰水杨酸，虽然是经典方法，工艺成熟，但产率只有 60%—70%，副反应多，设备腐蚀严重，污染环境。为了实现绿色合成乙酰水杨酸，选择硫酸铝钾为催化剂，硫酸铝钾作为酸性催化剂，具有选择性好，原料价廉易得，对设备不腐蚀的优点。硫酸铝钾分子体积较大，分子中的质子极易脱离，是优良的质子给予体，在均相反应种 ，质子的酸性越强，越有利于形成鎓盐，为其他亲核基团进攻提供条件。 反应机理为： 三、反应试剂与仪器： 仪器：电池搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧杯、 球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天平等 药品及试剂：水杨酸、乙酸酐、硫酸铝钾，蒸馏水、乙醇等 药品名称 相对分子质量 性状 熔点℃ 沸点℃ 相对密度g/ml 是否有毒 溶解性 乙酰水杨酸 180.15 白色结晶粉末 135—138 2 1.35 无 能溶于乙醇，乙醚，微溶于水 乙酸酐 102.01 无色透明液体，有刺激性气味 -73.1 138.6 3.52 无 溶于乙醇，乙醚，苯 水杨酸 138 白色结晶粉末，无臭 157—159 211 1.44 无 易溶于乙醇，乙醚，氯仿 硫酸铝钾 474.37 无色透明结晶 92 1.757 无 溶于水，不溶于醇，丙酮 乙醇 46.07 无色透明具有特殊香味的液体 -117.3 78.5 0.7893 无 与水任意比溶 四、实验步骤 阿司匹林的合成 阿司匹林合成反应的主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 水杨酸 CP 5.4g 0.036 1 乙酸酐 7.5ml 0.073 2.4 硫酸铝钾 0.6g 2)阿司匹林的合成反应操作 在锥形瓶中加入7.5ml乙酸酐，0.6g的硫酸铝钾，恒温搅拌使硫酸铝钾溶解后，在加入5.4g的水杨酸充分振荡，使水杨酸溶解70℃水浴加热30分钟，不断搅拌，冷却，再加20ml冷蒸馏水，不断搅拌数分钟，置于冷水浴中，冷却出白色晶体，抽滤（滤液弃去），所得的滤渣为粗制的乙酰水杨酸，并用乙醇把粘在在漏斗和滤纸的产品洗入小烧杯中，加水40ml，冷却等结晶完全析出，洗涤，抽干净纯乙酰水杨酸，干燥得白色晶体，计算产率 （1）实验装置： （2）实验步骤： A:乙酸酐的蒸馏 长时间放置的乙酸酐遇空气中的水容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139—140℃馏分。 乙酰水杨酸的鉴定 阿司匹林熔点的测定 在电热熔点仪测定熔点，文献值133—135℃.乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显，它的分解温度是128—135℃..测定熔点时，应加载热体加热至120℃.左右，然后放入样品测定。 红外光谱鉴定产物 将上述已纯化并已干燥的乙酰水杨酸取出5—10mg加入50mg溴化钾，在玛瑙研钵中研细，在紫外干燥后，得到产品的红外光谱图，按同样的方法，得到标准样品 乙酰水杨酸的含量测定 用酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含量 五：注意事项： (反应过程中应严格控制好温度，以减少副反应的发生，同时减少产物的消耗。 (将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。 (最后一步洗涤晶体的过程中，应用少量水洗涤，不可过多。 实验现象记录和处理 1.实验现象记录 时间 实验步骤 实验现象 实验现象解释 实验结果 （1）、实验中取用水杨酸的质量为5.4g，水杨酸的摩尔质量为：138.1g/mol,乙酰水杨酸的相对分子量为180.2g/mol,故阿司匹林的理论产量为：m=180.2*5.4/138.1=7.05 反应物 7.5ml乙