2015酰化反应.pdf

酰化反应 酰化反应  定义：有机化合物分子中引入酰基的反应称为酰化 反应。主要发生在碳、氧、氮、硫等原子上。  用途：活性化合物的必要官能团 结构修饰和前体药物 羟基、胺基等基团的保护  类型：直接酰化 间接酰化 Page 2 直接酰化反应类型 O 亲电酰化反应 R C O 亲核酰化反应 R C O  自由基酰化反应 R C Page 3 酰化反应的影响因素  1、被酰化物： RNH2 ROH RH 2、酰化物： RCOClO4 RCO BF4 RCOX (RCO)2O RCO2R, RCO2H RCO2NHR Page 4 第一节 氧、氮原子上的酰化反应 被酰化物的亲核活性比较 ： 醇 酚 伯醇 仲醇 叔醇（位阻） 脂肪胺 芳胺 伯胺 仲胺 胺基 羟基 常用的酰化试剂： 羧酸、酯、酸酐、酰卤、烯酮、酰胺 Page 5 常见酰化反应：（一）羧酸为酰化剂 羟基的酰化： O O cat. RC OH + H OR RC OR  催化剂：质子酸、Lewis酸、强酸型离子交换树脂、DCC等活化羧酸 机理： ROH RO H ROH R C OH R C OH R C OH R C OH O OH OH OH2 H R C OR R C OR H2O OH O Page 6 H2SO4 Cl OC CH COOH + C H OH Cl OC CH ) COOC H ( 3)