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3.2.2《苯》 探究苯的分子结构-懵懂阶段 探究苯的分子结构-突破阶段 C、苯的加成反应： 4.苯用途： * 第三章 有机化合物第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料 》第２课时 历史回顾 1、乙烯的分子结构特点是什么？ 2、乙烯的化学性质有哪些？ 3、乙烯的化学性质与它的分子结 构有何关系？ 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产占股份。 （打一字 ） 苯 探求新知 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 · 探 读 一 读 1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的 颜色、状态,并闻味。 2、再加入5ml水，振荡，观察现象。 动 手 时 间 ！ 怎样闻？ 1.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 颜色状态 无色液体 气味 特殊气味（苦杏仁味） 毒性 有毒 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 溶解度 不溶于水 易溶于有机试剂 常做有机溶剂 新闻线索一：02年京某厂逾20女工患血癌－疑为苯中毒所致，已有患者死亡 新闻线索二： 07年广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒 可怕的苯 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人 的精确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其余为氢.请计算该物质分子式。 解析：Mr=39×2X92.3%=78 N(C)=78÷12=6 N(H)=78X（1-92.3%）÷1=6 所以苯的分子式为C6H6 苯的分子组成 CH C-CH2-CH2-C CH CH3-C C-CH2-C CH CH C-CH-C CH CH3 CH C-CH CH-CH CH CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 …… 碳四价学说 碳链学说 探究一 上述假设的各种分子结构中都含有C=C双键或C≡C三键，那么就应容易使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色。那就来看看实际情况是怎样！ 加入溴水 上层变橙红色， 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。 苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合 实验事实： 萃取 显然，上述假设的各种结构都不能解释苯的化学性质，那么，苯的分子结构到底怎样呢？？？ 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒 现在看来，凯库勒的研究成果在当时的条件下确属非常了不起的，用这理论已能解释苯的许多化学性质。 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接。那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ Cl Cl Cl Cl 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl 与 性质完全相同，是同一种物质 苯分子的凯库勒式 仍然不能解释苯不能与酸KMnO4 溶液反应等化学性质，更不能解释苯的邻二氯代物只有一种。 苯的分子结构-发展完善阶段 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 对比 现代研究成果 （鲍林式） 分子式 C6H6 总结：2、苯的分子结构 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式） 空间构型 (正六边形平面结构） （鲍林式） 凯库勒式 鲍林式 苯的模型 比例模型 球棍模型 发现或明确