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消去反应醇.PPT
卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。 1.溴乙烷的结构 溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其分子式、电子式、结构简式、球棍模型如下: [提问]:①从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?②若从溴乙烷分子中C—Br键断裂,可发生哪种类型的反应? [归纳总结]溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 ◆卤代烃的活泼性: (1)水解反应 [实验]按图4-4组装实验装置 ①大试管中加入5mL溴乙烷. ②加入15mL20%NaOH溶液加热. ③向大试管中加入稀HNO3酸化. ④滴2滴AgNO3溶液 [学生]认真仔细观察实验现象, 得出以下结论(现象): 大试管中有浅黄色沉淀生成 实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点. [实验]按图4-4组装实验装置, ①大试管中加入5mL溴乙烷。 ②加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热。 ③向大试管中加入稀HNO3酸化。 ④.滴加AgNO3溶液。 [学生]认真仔细观察实验现象 结论: 产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成。 2、化学性质(与溴乙烷相似) ◆活泼性: 7.(03年上海理综)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl, 该反应的类型是_________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 _________________________________ 有机镁化物简介 格氏试剂 实例: CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请 讲出你的理由。 2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产 物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是,要“邻碳有氢” 不一定,可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 思考 3)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液? 4)消去反应时,乙醇起什么作用? 5)C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗? 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。 不行,邻碳无氢,不能消去。 6)检验乙烯气体时,为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管? 还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色;还可通入溴水检验,不需要把气体先通入水中,因为HBr不会使溴水褪色。 小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。 反应物 结论 生成物 反应条件 消去 取代 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 五、卤代烃的性质 1、物理性质 1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体。 (2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点逐渐升高,但密度逐渐减小。 (且沸点和熔点大于相应的烃) (3)难溶于水,易溶于有机溶剂。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。 卤代烃强于烃 原因:卤素原子的引入。 ◆主要的化学性质 1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇 或:R-X +
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